Dinoproston

Dinoproston
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (Z)-7-(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(E)-(3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo]hept-5-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Dinoprostonum
inne	prostaglandyna E2, PGE2
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H32O5
Masa molowa	352,47 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	363-24-6
PubChem	5280360
DrugBank	DB00917
SMILES
	CCCCCC(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
	InChIKey
	XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,114 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	58,1 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: bardzo łatwo; etanol: łatwo; aceton: >10 g/l
Temperatura topnienia	70 °C
logP	2,82
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H360
Zwroty P	P201, P308+P313
Numer RTECS	UK8000000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	alprostadyl (PGE1)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G02 AD02
Farmakokinetyka
Działanie	indukujące poród
Okres półtrwania	<5 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	73%, albuminy
Metabolizm	szybki metabolizm w lokalnych tkankach; po wchłonięciu metabolizm w płucach oraz wątrobie i nerkach matki
Wydalanie	metabolity wydalane z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dopochwowo, domaciczo, doustnie

Dinoproston, prostaglandyna E₂, PGE₂ (łac. Dinoprostonum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest hormonem z grupy prostaglandyn o symbolu E₂. Pobudza mięsień macicy, zwiększa siłę i rytmiczność jej skurczów, ułatwia rozluźnienie i rozszerzenie ujścia szyjki macicy. Stosowany jako lek. Jego biologiczny okres półtrwania jest krótszy niż 1 minuta.

Zastosowania medyczne

Wskazania

uelastycznienie szyjki macicy przed porodem i operacjami ginekologicznymi
wywołanie poronienia w 12–20 tygodniu ciąży^[4]
usunięcie zawartości macicy w leczeniu nieudanych aborcji lub wewnątrzmacicznej śmierci płodu do 28 tygodnia^[4]

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
ciąża mnoga
przebyte operacje macicy (cesarskie cięcie, histerektomia)
położenie płodu inne niż główkowe
zakażenie dróg rodnych
czynna choroba serca
czynna choroba płuc
zaburzenia funkcji wątroby i nerek

Działania niepożądane

nieprawidłowe skurcze macicy
wzrost ciśnienia tętniczego
zatrzymanie akcji serca
pęknięcie macicy
nudności
wymioty
biegunka
duszność
astma
gorączka
ból i podrażnienie w obrębie pochwy
zagrożenie płodu

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2021)^[7]:

Prepidil – żel dopochwowy (tylko w leczeniu zamkniętym).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Prostaglandyna E2 (nr 82475) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Dinoprostone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Dinoprostone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00917 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ G.T.G.T. DeTitta G.T.G.T. i inni, Prostadienoic acids PGE₂ and PGF_2β : crystallographic studies of conformational transmission and receptor recognition, „Acta Crystallographica Section B. Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 36 (3), 1980, s. 638–645, DOI: 10.1107/S0567740880003974, ISSN 0567-7408 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ E.D.E.D. Levin E.D.E.D. i inni, Prostaglandins: Identification and content in higher plants, „Phytochemistry”, 27 (10), 1988, s. 3241–3243, DOI: 10.1016/0031-9422(88)80034-7 [dostęp 2021-01-07] (ang.).
↑ Dinoproston, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Prostaglandyna E2 (nr 82475) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-3] Dinoprostone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[DB-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Dinoprostone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00917 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[DeTitta-5] G.T.G.T. DeTitta G.T.G.T. i inni, Prostadienoic acids PGE₂ and PGF_2β : crystallographic studies of conformational transmission and receptor recognition, „Acta Crystallographica Section B. Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 36 (3), 1980, s. 638–645, DOI: 10.1107/S0567740880003974, ISSN 0567-7408 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[Levin-6] E.D.E.D. Levin E.D.E.D. i inni, Prostaglandins: Identification and content in higher plants, „Phytochemistry”, 27 (10), 1988, s. 3241–3243, DOI: 10.1016/0031-9422(88)80034-7 [dostęp 2021-01-07] (ang.).

[MP-7] Dinoproston, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

[1]

[5]

[4]

[2]

[3]

[6]

[7]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne