Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy
NAD+
(difosforan w formie dianionu)		NADH
(difosforan w formie dianionu)

NAD+, forma zwitterjonowa
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H27N7O14P2

Masa molowa

663,43 g/mol

Wygląd

biały[1] lub prawie biały proszek, silnie higroskopijny[2]

Identyfikacja
Numer CAS

53-84-9

PubChem

5892

DrugBank

DB01907

Podobne związki
Podobne związki

dinukleotyd flawinoadeninowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD+ – forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy występuje w organizmach żywych w postaci jonów (NAD+ i NADP+) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH).

  • NAD+ – forma utleniona dinukleotydu
  • NADP+ – ester fosforanowy dinukleotydu
  • NADH – forma zredukowana NAD+
  • NADPH – forma zredukowana NADP+

NAD+/NADH

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD+ wiąże jeden proton i dwa elektrony, w wyniku czego reszta amidu kwasu nikotynowego ulega redukcji:

Reakcje utleniania i redukcji NAD

Z kolei forma zredukowana, NADH, jest utleniana na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

NADP+/NADPH

Struktura NADPH (tetraanion)

NADP+/NADPH różni się od NAD+/NADH obecnością reszty fosforanowej przy węglu 2' rybozy nukleotydu adeninowego.

NADP+ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH, wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP+ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy aldehydu 3-fosfoglicerynowego, który jest prekursorem glukozy w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Wybrane reakcje redukcyjne w organizmie ludzkim z udziałem NADPH

Z zakresu metabolizmu węglowodanów:

  • redukcja galaktozy do galaktitolu katalizowana przez reduktazę aldozolową[4],
  • reakcja katalizowana przez oksydazę NADPH (przejście z tlenu cząsteczkowego do anionorodniku ponadtlenkowego[5]),
  • redukcja glutationu[6],
  • redukcja FAD w mikrosomalnym cyklu hydroksylacyjnym[7],
  • biosynteza długołańcuchowych kwasów tłuszczowych[8],
  • redukcja w mikrosomalnym układzie elongazy[9],
  • redukcja alfa-ketoglutaranu do izocytrynianu jako wariant (używany przy reakcji katalizowanej przez dwie z trzech izoform enzymu)[10].

W tym z zakresu syntezy i modyfikacji cholesterolu:

  • redukcja HMG-CoA do mewalonianu w cytoplazmie[11],
  • synteza skwalenu z difosforanu farnezylu[12],
  • reakcja katalizowana przez epoksydazę skwalenową (przekształcenie skwalenu w tlenek skwalenu),
  • przekształcenie tlenku skwalenu w lanosterol,
  • cztery z pięciu reakcji prowadzących do przemiany lanosterolu w cholesterol[13],
  • 7α- i 12α-hydroksylacja cholesterolu z kofaktorem witaminą C,
  • 20α- i 22α-hydroksylacja cholesterolu do pregnenolonu[14].

Z zakresu metabolizmu związków azotowych:

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ β-Nicotinamide adenine dinucleotide (nr N8285) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. ↑ a b Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-30].[niewiarygodne źródło?]
  4. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 227.
  5. ↑ NADPH Oxidases (ang.). MeSH Descriptor Data 2019. [dostęp 2019-07-22].
  6. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 221.
  7. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 123.
  8. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 243.
  9. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 247.
  10. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 181.
  11. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 283.
  12. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 284.
  13. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 285.
  14. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 290.
  15. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 366.
  16. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 346.
  17. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 296.
  18. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 262.
  19. ↑ Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012, s. 371.

Bibliografia

  • Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2012. ISBN 978-83-200-4554-3.

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
NAD+ phys alt.svg
Structure of nicotinamide adenine dinucleotide, oxidized (NAD+)
NADPH phys.svg
Structure of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced (NADPH)
Nicotinamide adenine dinucleotide zwitterion ball.png
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0

Ball-and-stick model of the nicotinamide adenine dinucleotide molecule, also known as NAD+, a coenzyme found in all living cells. This image shows it as zwitterion.

Color code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
  Nitrogen, N: blue
  Phosphorus, P: orange
NADH phys alt.svg
Structure of nicotinamide adenine dinucleotide, reduced (NADH)