Diole

Diole – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.

Podział dioli

Diole wicynalne

Pinakol

Diole, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do sąsiednich atomów węgla, noszą nazwę dioli wicynalnych lub (dawniej) glikoli[1][a]. Najprostszym ich przedstawicielem jest glikol etylenowy. Tetrapodstawione diole wicynalne są znane jako pinakole, a ich najprostszym reprezentantem jest pinakol (2,3-dimetylobutano-2,3-diol)[4][b].

Diole geminalne

Jeśli obie grupy hydroksylowe przyłączone są do jednego atomu węgla, związek nosi nazwę diolu geminalnego. Diole geminalne są zazwyczaj nietrwałe i ulegają spontanicznej dehydratacji do aldehydów lub ketonów; z tej przyczyny określane są często jako wodziany (hydraty) aldehydu/ketonu. Dehydratacja ta jest reakcją odwracalną:

Równowaga acetaldehyd ⇌ 1,1-etanodiol

W niektórych przypadkach forma alkoholowa jest dominująca, np. w wodnym roztworze formaldehydu występuje głównie diol geminalny metanodiol, H
2C(OH)
2.

Nazewnictwo systematyczne

Nazwa dioli jest tworzona z nazwy odpowiedniego rodnika węglowodorowego przez dodanie do niego końcówki diol poprzedzonej, jeśli to konieczne, lokantami.

Przykłady:

  • etano-1,2-diol (glikol etylenowy)

    etano-1,2-diol (glikol etylenowy)

  • propano-1,3-diol

    propano-1,3-diol

  • butano-1,2-diol

    butano-1,2-diol

  • butano-1,3-diol

    butano-1,3-diol

  • butano-2,3-diol

    butano-2,3-diol

  • 2-butyno-1,4-diol

    2-butyno-1,4-diol

  • adamantano-1,3-diol

    adamantano-1,3-diol

Zobacz też

Uwagi

  1. ↑ Nazwa glikole zazwyczaj dotyczy dioli wicynalnych, ale stosowane bywają także do innych dioli[2]. Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) z 2013 roku stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego glikolu etylenowego[3].
  2. ↑ Zgodnie z zaleceniami nomenklaturowymi IUPAC z 2013 roku stosowanie takiej nazwy należy ograniczyć do niepodstawionego pinakolu[3].

Przypisy

  1. ↑ Robert T. Morrison, Boyd Robert N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 257–258, ISBN 83-01-04166-8.
  2. ↑ glycols, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.G02654, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. ↑ a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 648–649.
  4. ↑ pinacols, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.P04674, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

Media użyte na tej stronie

Butynediol.png
Chemical structure of but-2-yne-1,4-diol
1,3-Adamantanediol.svg
Chemical diagram for 1,3-Adamantanediol
1,3-Propanediol.svg
chemical structure of 1,3-promanediol made using BKchem
1,4-Butandiol.svg
Structure of 1,4-butanediol
1,2-Butanediol.png
1,2-Butanediol
2,3-Butandiol.svg
Structure of 2,3-butanediol
Hydratacja aldehydu.png
Autor: Michał Sobkowski, Licencja: CC BY-SA 4.0
Równowaga aldehyd - wodzian aldehydu
1,3-Butanediol.png
Chemical structure of 1,3-butanediol