Diosmina

Diosmina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroksy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksymetylo]oksan-2-ylo]oksychromen-4-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H32O15
Masa molowa	608,54 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	520-27-4
PubChem	5281613
SMILES
	C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H] (O2)OC3=CC(=C4C(=C3)OC(=CC4=O)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C28H32O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-8,10,19,21-30,32-37H,9H2,1-2H3/t10-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
	InChIKey
	GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	274 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	rutyna, hesperydyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C05 CA03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwobrzękowe, przeciwkrwotoczne, przeciwzapalne
Okres półtrwania	26–43 h
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, doodbytniczo, zewnętrznie

Diosmina – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydowanych flawonoidów, którego część cukrową stanowi disacharyd 6-O-α-L-ramnozylo-D-glukoza, a aglikonem jest diosmetyna^[2]. Została wyizolowana z owoców cytrusowych i roślin z rodziny Rutaceae, obecnie otrzymywana jest syntetycznie. Diosmina działa ochronnie na naczynia krwionośne oraz zwiększa tonus żylny 2-krotnie silniej niż trokserutyna. Zwiększa przepływ limfatyczny. Przywraca naczyniom włosowatym prawidłową przepuszczalność, dzięki czemu działa przeciwobrzękowo i przeciwkrwotocznie. Poprawia powrót krwi z układu żylnego, zmniejsza nadciśnienie i zastój żylny w kończynach, działa przeciwzapalnie, zwłaszcza w zapaleniach okołożylnych^[3].

Badania kliniczne nad skutecznością diosminy nie są rozstrzygające. Nie opublikowano przeglądów badań nad zastosowaniem diosminy w chorobach naczyń^[4]^[5].

Farmakokinetyka

W przewodzie pokarmowym jest szybko przekształcana przy udziale flory bakteryjnej jelit w diosmetynę. Faza szybkiego wchłaniania głównego metabolitu diosminy po podaniu doustnym rozpoczyna się od drugiej godziny po podaniu leku, osiągając po 5 godzinach maksymalne stężenie we krwi. Biologiczny okres półtrwania wynosi od 26 do 43 godzin. Diosmetyna jest metabolizowana do kwasów fenolowych i/lub ich pochodnych i wydalana z moczem. Niewchłonięta diosmina jest wydalana z kałem^[3].

Wskazania

Przeciwwskazania

Diosmina jest przeciwwskazana^[6]:

nadwrażliwość na lek i substancje pomocnicze

Zwiększenie działania terapeutycznego

Przy zaburzeniach krążenia żylnego w kończynach dolnych zaleca się dodatkowo stosowanie odpowiedniego trybu życia:

unikanie ekspozycji na słońce, nagrzewania, długotrwałego przebywania w pozycji stojącej,
utrzymanie odpowiedniej wagi ciała.

Działania niepożądane

bóle brzucha
nudności
wymioty
sporadycznie występująca wysypka skórna
obrzmienie twarzy
suchość błon śluzowych

Preparaty

Preparaty proste: Aflavic, DIH, Diohespan, Diosmin, Diosminal, Diosminex, Otrex, Pelethrocin, Phlebodia, Procto-Hemolan Control.

Preparaty złożone: Detralex, Daflon (diosmina + flawonoidy); Cyclo4Dios (diosmina + flawonoidy + ekstrakt z ruszczyka kolczastego + kwas askorbinowy); Venalex (diosmina + hesperydyna).

Uwagi

Nie stosować u kobiet w okresie ciąży oraz karmienia piersią.

Przypisy

↑ Diosmin (nr D3525) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
↑ H. Serra, T. Mendes, MR. Bronze, AL. Simplício. Prediction of intestinal absorption and metabolism of pharmacologically active flavones and flavanones. „Bioorg Med Chem”. 16 (7), s. 4009-4018, 2008. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.01.028. PMID: 18249545.
↑ ^a ^b ^c J. Podlewski, A. Chwalibogowska – Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Sp. z o.o., 2007, s. 236. ISBN 83-85632-95-6.
↑ L Veverková, J Kalac, V Jedlicka, J Wechsler. Analýza operačních výkonů na vena saphena magna v České republice a efekt Detralexu při jejím strippingu. „Rozhledy v chirurgii”. 84 (8), s. 410-416, 2005. PMID: 16218350 (cz.).
↑ G Danielsson, C Jungbeck, K Peterson, L Norgren. A randomised controlled trial of micronised purified flavonoid fraction vs placebo in patients with chronic venous disease. „European journal of vascular and endovascular surgery: the official journal of the European Society for Vascular Surgery”. 23 (1), s. 73-76, 2002. DOI: 10.1053/ejvs.2001.1531. PMID: 11748952.
↑ Diohespan forte. Charakterystyka produktu leczniczego. leki-informacje.pl.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X.
Leki współczesnej terapii, Warszawa 2007, Wydawnictwo Split Trading Sp. z o.o., ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MSDS-1] Diosmin (nr D3525) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[Serra-2008-2] H. Serra, T. Mendes, MR. Bronze, AL. Simplício. Prediction of intestinal absorption and metabolism of pharmacologically active flavones and flavanones. „Bioorg Med Chem”. 16 (7), s. 4009-4018, 2008. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.01.028. PMID: 18249545.

[Podlewski-3] J. Podlewski, A. Chwalibogowska – Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Sp. z o.o., 2007, s. 236. ISBN 83-85632-95-6.

[4] L Veverková, J Kalac, V Jedlicka, J Wechsler. Analýza operačních výkonů na vena saphena magna v České republice a efekt Detralexu při jejím strippingu. „Rozhledy v chirurgii”. 84 (8), s. 410-416, 2005. PMID: 16218350 (cz.).

[5] G Danielsson, C Jungbeck, K Peterson, L Norgren. A randomised controlled trial of micronised purified flavonoid fraction vs placebo in patients with chronic venous disease. „European journal of vascular and endovascular surgery: the official journal of the European Society for Vascular Surgery”. 23 (1), s. 73-76, 2002. DOI: 10.1053/ejvs.2001.1531. PMID: 11748952.

[ChPL-6] Diohespan forte. Charakterystyka produktu leczniczego. leki-informacje.pl.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne