Ditranol
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C14H10O3 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 226,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd | żółty lub brunatnawożółty proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 480-22-8 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 2202 | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | antrachinon, antracen | ||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||
ATC | D05AC01, D05AC51 | ||||||||||||||||||||||||
|
Ditranol (łac. dithranolum) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, jeden z najskuteczniejszych leków przeciwłuszczycowych, stosowany od ponad 90 lat[4].
Mechanizm działania
Ditranol jest pochodną stosowanej wcześniej chryzarobiny, otrzymywanej z kory drzewa Andira araroba. Cechuje się on działaniem antymitotycznym; blokuje syntezę DNA i białek. Mechanizm działania w głównej mierze opiera się na łatwości, z jaką pod wpływem ditranolu powstają tlen atomowy, aniony nadtlenkowe oraz rodniki hydroksylowe. Ponadto lek wykazuje silne działanie keratoplastyczne/keratolityczne (w zależności od stężenia), bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwłojotokowe oraz pochłania tlen z tkanek. Wynikiem tego jest zmniejszenie podziałów komórkowych oraz powolne cofanie się zmian łuszczycowych.
Jest substancją o silnych właściwościach redukujących. Bardzo łatwo ulega rozkładowi do nieczynnych związków, dlatego stosowany jest często z kwasem salicylowym, który zmniejsza jego wrażliwość na rozkład oraz wzmacnia działanie.
Właściwości farmakokinetyczne
Lek nie wchłania się przez nieuszkodzoną skórę, nawet zmienioną chorobowo.
Wskazania
Jeden z podstawowych leków stosowanych w leczeniu łuszczycy. Mimo wprowadzenia na rynek wielu nowych preparatów przeciwłuszczycowych, ditranol jest nadal jednym z najskuteczniejszych, a przy tym pozbawiony jest poważniejszych działań ubocznych[4]. Stosowany jest również w przewlekłych dermatozach złuszczających.
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na ditranol lub inny składnik preparatu
- podrażnione zmiany łuszczycowe
- ostre stany łuszczycy (z erytrodermią)
- łuszczyca wysiękowa, krostowa
- okres ciąży i karmienia piersią
Ostrzeżenia specjalne
- lek nie powinien być stosowany na podrażnione (np. rozdrapane) zmiany łuszczycowe, istnieje bowiem duże ryzyko wchłonięcia substancji czynnej i wystąpienia objawów zatrucia
- nie stosować na skórę wolną od zmian chorobowych, na skórę twarzy i głowy. Należy chronić twarz, błony śluzowe, oczy
- do aplikacji używać rękawiczek ochronnych
Interakcje
Nie należy stosować łącznie z kortykosteroidami.
Działania niepożądane
Występują rzadko i mają charakter przemijający. Występuje pieczenie, zaczerwienienie skóry. Lek może powodować również powstawanie brązowych plam na skórze, które można usunąć wodnym roztworem chlorku wapnia.
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ Ditranol (nr 10608) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Anthralin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
- ↑ a b Iwo Janusz , Bożena Dziankowska-Bartkowiak , Anna Zalewska-Janowska , Renesans w stosowaniu cygnoliny trwa nadal, „Dermatologia Kliniczna”, 8 (3), 2006, s. 208–210, ISSN 1730-7201 .
Bibliografia
- J. Podlewski , A. Chwalibogowska-Podlewska , Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, ISBN 83-85632-82-4 .[potrzebny numer strony]
- F.R. Ahmed , The correct structural formula for anthralin, „Acta Crystallographica Section B”, 36 (12), 1980, s. 3184–3186, DOI: 10.1107/S0567740880011247 (ang.).c?
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.