EDTA

EDTA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16N2O8

Inne wzory

[CH
2
N(CH
2
CO
2
H)
2
]
2

Masa molowa

292,24 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]

Identyfikacja
Numer CAS

60-00-4

PubChem

6049

DrugBank

DB00974

Podobne związki
Podobne związki

tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03AB03

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowyorganiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:

  • H
    2
    NCH
    2
    CH
    2
    NH
    2
    + 4ClCH
    2
    COOH
    + 8NaOH → (NaOOCCH
    2
    )
    2
    NCH
    2
    CH
    2
    N(CH
    2
    COONa)
    2
    + 4NaCl + 8H
    2
    O
Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
  • H
    2
    NCH
    2
    CH
    2
    NH
    2
    + 4HCHO + 4NaCN + 4H
    2
    O → (NaOOCCH
    2
    )
    2
    NCH
    2
    CH
    2
    N(CH
    2
    COONa)
    2
    + 4NH
    3
Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
  • Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]:
H
2
NCH
2
CH
2
NH
2
+ 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2
)
2
NCH
2
CH
2
N(CH
2
CN)
2
+ 4H
2
O
Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
(NCCH
2
)
2
NCH
2
CH
2
N(CH
2
CN)
2
+ 4NaOH + 4H
2
O → (NaOOCCH
2
)
2
NCH
2
CH
2
N(CH
2
COONa)
2
+ 4NH
3
W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M)

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β1)
Ag+
7,3[7]Al3+
16,3[6]Ba2+
7,9[6]Be2+
8,7
Bi3+
27,8[7]Ca2+
10,7Ce3+
16,0Cd2+
16,5[7]
Cf3+
19,1[8]Co2+
16,3[6]Co3+
36,0[9]Cr2+
13,0
Cr3+
23,4[7]Cu+
8,5Cu2+
18,8[6]Eu2+
10,2
Eu3+
17,4Fe2+
14,3[6]Fe3+
25,1[6]Hg2+
21,7[7]
K+
0,5La3+
15,5[9]Li+
2,8Mg2+
8,8[6]
Mn2+
13,9[6]Na+
1,8Ni2+
18,6[6]Pb2+
18,0[6]
Sc3+
23,1[9]Sr2+
8,7[6]Y3+
18,1[9]Zn2+
16,5[6]

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c Ethylenediaminetetraacetic acid (ZVG: 034820) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2022-06-30].
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  5. Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
  6. a b c d e f g h i j k l m n o p J. Roger Hart, Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
  7. a b c d e D. Harvey, Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473.
  8. Lothar Koch, Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
  9. a b c d Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Medta.png
structure of Medta
EDTA.svg
Structure of EDTA