EDTA
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H16N2O8 | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | [CH | ||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 292,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2] | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy | ||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
|
EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).
Otrzymywanie
EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:
- Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
- Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
- Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]:
- H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4H
2O
- Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
- (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4NaOH + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑
- W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.
- H
Zastosowania EDTA i jego soli
Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.
Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:
- odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
- środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
- składnik roztworów buforowych
- zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
- stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
- stosowany w nawozach mikroelementowych
- inhibitor metaloproteaz
- składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
- składnik niektórych mydeł
- hamuje karbapenemazy
Ag+ | 7,3[7] | Al3+ | 16,3[6] | Ba2+ | 7,9[6] | Be2+ | 8,7 | |||
Bi3+ | 27,8[7] | Ca2+ | 10,7 | Ce3+ | 16,0 | Cd2+ | 16,5[7] | |||
Cf3+ | 19,1[8] | Co2+ | 16,3[6] | Co3+ | 36,0[9] | Cr2+ | 13,0 | |||
Cr3+ | 23,4[7] | Cu+ | 8,5 | Cu2+ | 18,8[6] | Eu2+ | 10,2 | |||
Eu3+ | 17,4 | Fe2+ | 14,3[6] | Fe3+ | 25,1[6] | Hg2+ | 21,7[7] | |||
K+ | 0,5 | La3+ | 15,5[9] | Li+ | 2,8 | Mg2+ | 8,8[6] | |||
Mn2+ | 13,9[6] | Na+ | 1,8 | Ni2+ | 18,6[6] | Pb2+ | 18,0[6] | |||
Sc3+ | 23,1[9] | Sr2+ | 8,7[6] | Y3+ | 18,1[9] | Zn2+ | 16,5[6] |
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Ethylenediaminetetraacetic acid (ZVG: 034820) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2022-06-30].
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p J. Roger Hart , Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
- ↑ a b c d e D. Harvey , Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .
- ↑ Lothar Koch , Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
- ↑ a b c d Norman N. Greenwood , Alan Earnshaw , Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
structure of Medta
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Structure of EDTA