Efedryna

Efedryna
(+)-efedryna	(−)-efedryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1S,2R)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)]; (1R,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (−)]
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ephedrinum anhydricum (efedryna bezwodna), ephedrini hydrochloridum (chlorowodorek efedryny), ephedrini racemici hydrochloridum (chlorowodorek racemicznej efedryny), ephedrinum hemihydricum (efedryna półwodna)
inne	Chinese Speed, Herbal Ecstasy, Herbal XTC
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H15NO
Masa molowa	165,23 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	299-42-3 (wolna amina); 50-98-6 (chlorowodorek); 134-72-5 (siarczan)
PubChem	9294 (izomer −); 9457 (izomer +)
DrugBank	DB01364
SMILES
	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
InChI
	InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
	InChIKey
	KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,124 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	63,6 g/l (30 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w etanolu
Temperatura topnienia	34–39 °C
Temperatura wrzenia	255 °C
logP	1,13
Kwasowość (pKa)	10,252
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI z uzupełnieniem na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H314, H317
Zwroty P	P260, P270, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	86 °C
Numer RTECS	KB0610000
Dawka śmiertelna	LD50 74 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fenyloetyloamina, adrenalina, amfetamina, metamfetamina, pseudoefedryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A08AA56, C01CA26, R01AA03, R01AB05, R03CA02, S01FB02
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Farmakokinetyka
Działanie	stymulujące
Okres półtrwania	3–6 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	głównie z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, domięśniowo, podskórnie

Efedryna – organiczny związek chemiczny, alkaloid roślinny, pochodna fenyloetyloaminy. Stosowana jako stymulant, reduktor apetytu, środek zwiększający koncentrację i uwagę, lekarstwo na nieżyt nosa oraz do leczenia niedociśnienia związanego z narkozą. Występuje w roślinach z rodzaju przęśl (Ephedra equisetina, Ephedra sinica – má huáng, Ephedra distachya) oraz w cisie (Taxus baccata). Jest najczęściej dostępna w formie chlorowodorku i siarczanu.

Występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1R,2S^[2] i 1S,2R^[6], pozostałe dwa diastereoizomery znane są jako pseudoefedryna. Preparaty handlowe zawierają (−)-(1R,2S)-efedrynę^[7].

Historia

Ephedra distachya – źródło efedryny

Roślina má huáng (麻黃, Ephedra sinica), zawierająca efedrynę oraz pseudoefedrynę, stosowana jest w tradycyjnej chińskiej medycynie.

Efedryna po raz pierwszy została wyizolowana z rośliny Ephedra vulgaris przez Nagayoshi Nagai w 1885 roku.

Produkcja

Produkcja efedryny w Chinach stała się dochodowym przemysłem eksportowym o wartości 13 mln $ rocznie. Z przetworzenia 30 tys. ton surowca roślinnego otrzymuje się 10 razy więcej substancji niż wynosi roczne zapotrzebowanie w tradycyjnej chińskiej medycynie^[8].

Syntetyczna efedryna

Oprócz efedryny otrzymywanej ze źródeł naturalnych uzyskuje się ją na drodze syntezy chemicznej. Jedną z pierwszych metod było działanie na mieszaninę 1-fenylopropano-1,2-dionu i metyloaminy wodorem w obecności katalizatora^[9]:

Reakcję przeprowadza się w środowisku czystego alkoholu etylowego, katalizatorem redukcji jest tlenek platyny(IV). Po zakończeniu redukcji katalizator jest usuwany przez filtrację, natomiast nieprzereagowana metyloamina jest oddestylowana pod zmniejszonym ciśnieniem. Następnie mieszaninę traktuje się roztworem chlorowodoru w alkoholu etylowym i wytrąca się kryształy przez odparowanie rozpuszczalnika. Tak przygotowany chlorowodorek efedryny przemywa się zimnym acetonem i suszy. Produkt zawiera oba stereoizomery efedryny oraz pewne ilości pseudoefedryny.

Komercyjnie dostępna efedryna syntezowana jest jedną z dwóch poniższych metod^[10]^[11]:

Metoda wykorzystująca fermentację cukru:

Cukier lub inne źródło sacharozy (np. melasa) poddawana jest fermentacji za pomocą drożdży w obecności benzaldehydu. Produktem takiej reakcji jest (R)-1-fenylo-1-hydroksypropan-2-on, który reagując z metyloaminą w eterze dibutylowym w obecności katalizatora, którym może być platyna, daje produkt końcowy. Wadami tej metody jest potrzeba użycia dużej ilości eteru, wymagana duża czystość benzaldehydu oraz duże zużycie surowca cukrowego (do produkcji 1 kg efedryny potrzebne jest 9 kg cukru).

Metoda wykorzystująca jako surowiec propiofenon:

Propiofenon reaguje z bromem dając α-bromopropiofenon, który następnie traktowany jest metyloaminą. Tak otrzymany produkt jest redukowany wodorem wobec katalizatora, którym jest pallad lub nikiel Raneya. Otrzymuje się racemiczną mieszaninę efedryny i pseudoefedryny, co jest główną wadą tej metody. Produkty rozdziela się, a ponadto pseudoefedrynę poddaje się izomeryzacji, co zwiększa wydajność efedryny.

Ponadto w literaturze naukowej informowano o innych możliwościach syntezy efedryny; koncentrują się one zwykle na otrzymaniu selektywnie jednego z enancjomerów. Poniżej podano wybrane przykłady:

Metoda oparta na redukcji za pomocą związków silanowych^[12]:

Pierwszym etapem syntezy jest redukcja aminoketonu zabezpieczonego w formie karbaminianu za pomocą dimetylofenylosilanu w środowisku kwasu trifluorooctowego (TFA). Etap ten przebiega praktycznie stereospecyficznie (wydajność 87%, de >98%). W drugim etapie redukuje się otrzymany produkt za pomocą tetrahydroglinianu litu (LAH). Wydajność tego etapu wynosi 80%, a produktem jest (–)-efedryna. Syntezę tę można również przeprowadzić w innych kwasach i przy użyciu innych związków silanowych, jednak uzyskuje się gorsze wyniki.

Metoda oparta na cyjanohydrynach^[13]:

Pierwszym etapem syntezy jest reakcja cyjanohydryny (z atomem tlenu zabezpieczonym grupą trimetylosililową, TMS) ze związkiem Grignarda. Produkt pośredni jest następnie hydrolizowany, w efekcie czego otrzymuje się 1-fenylo-1-hydroksypropan-2-on (stereoizomer R). Drugim etapem syntezy jest reakcja z metyloaminą, po której następuje redukcja. W zależności od warunków redukcji otrzymuje się efedrynę i pseudoefedrynę w różnych proporcjach. Najlepsze wyniki otrzymano stosując jako reduktor Zn(BH
4)
2 oraz przeprowadzając reakcję w eterze w temperaturze −76 °C. Niezależnie od stosowanych warunków i reduktora otrzymywano wydajności powyżej 75%.

Właściwości spektroskopowe

Spektroskopia UV-VIS (efedryna w formie chlorowodorku w metanolu): maksima absorpcyjne przy długościach fali: 250, 256 oraz 262 nm. W zależności od środowiska pomiaru wartości te wykazują niewielkie (nie więcej niż 1 nm) odchylenia^[14].
Spektroskopia IR: Główne maksima absorpcyjne występują przy liczbach falowych: 700, 2885 oraz 2974 cm⁻¹^[15]
Spektrometria mas: największy pik rejestruje się dla stosunku m/z = 58^[15]
Spektroskopia NMR (rozpuszczalnik CDCl
3)^[16]:

Umiejscowienie atomów odpowiedzialnych za poszczególne piki

¹H NMR:

Rodzaj at. H	1	2	3	4	Ph
Przesunięcie chemiczne, ppm	δ = 0,85 (d, 3H, J = 6,2 Hz)	δ = 2,5 (bs, 3H)	δ = 2,8	δ = 4,75 (d, 1H, J = 3,1 Hz)	δ = 7,30 (s, 5H)

¹³C NMR:

Rodzaj at. C	1	2	3	4	Ph
Przesunięcie chemiczne, ppm	δ = 14,3	δ = 34	δ = 60,8	δ = 73,0	δ = 126,1, 127,0, 128,1

Działanie

Działa bezpośrednio, pobudzająco na układ współczulny (na receptory α-adrenergiczne i β-adrenergiczne) oraz pośrednio poprzez uwalnianie noradrenaliny z zakończeń nerwowych. Z tego względu przy powtarzanym podawaniu występuje zjawisko tachyfilaksji. Każda następna dawka podawana w krótkim czasie powoduje mniejszy skutek farmakologiczny. Obecnie coraz rzadziej stosowana w lecznictwie, zostaje zastąpiona środkami o bardziej specyficznym działaniu (np. synefryną).

Efedryna pomaga utrzymać szybkie tempo przemiany materii dzięki stymulowaniu konwersji nieaktywnej formy hormonu tarczycy T4 w postać aktywną T3. Indukowanie metabolizmu tkanki tłuszczowej w procesie termogenezy oraz działanie pobudzające efedryny są wynikiem jej zdolności do pobudzania wydzielania katecholamin: adrenaliny i noradrenaliny. Obie te substancje przyspieszają uwalnianie tłuszczu z komórek tłuszczowych i pobudzają układ nerwowy. Proces termogenezy gwałtownie spada po kilku tygodniach.

Najważniejsze działania efedryny to:

podwyższenie ciśnienia tętniczego krwi (skurcz naczyń oporowych) – stosowana w leczeniu niedociśnienia;
zwiększenie siły skurczu mięśnia sercowego;
przyspieszenie akcji serca;
rozszerzenie oskrzeli (rozkurcz mięśni gładkich oskrzeli);
pobudzające ośrodkowy układ nerwowy;
zwiększenie przepływu krwi przez tętnice wieńcowe, mózgowe i zaopatrujące mięśnie prążkowane;
zmniejszenie przepływu przez tętnice trzewne oraz zaopatrujące skórę.

Przypomina adrenalinę, ale nie ulega rozkładowi w układzie pokarmowym.

Dawniej była stosowana w leczeniu astmy oskrzelowej. W medycynie chińskiej stosowana od 4 tysięcy lat. Obecnie najczęściej bywa stosowana w preparatach leczniczych takich jak: Tussipect, Proasthmin, Allergoasthmin.

Bywa używana jako środek dopingujący i w postaci ECA jako silny i skuteczny środek odchudzający (patrz wyżej termogeneza). Może powodować uzależnienie psychiczne u niektórych osób (ze względu na początkowy efekt euforii – nie powoduje fizycznego), z powodu rosnącej tolerancji nie można jej długo stosować (tolerancja wynika z tego że receptory są po pewnym czasie zablokowane i niewrażliwe na działanie efedryny).

Efekty niepożądane

Skutki uboczne najczęściej występują przy regularnym stosowaniu (iniekcje, bądź przyjmowanie doustne), rzadziej w przypadku okresowego korzystania z inhalatorów zawierających efedrynę (np. do nosa). Możliwe efekty uboczne stosowania efedryny:

nieprawidłowości kardiowaskularne: tachykardia, arytmia serca, choroba wieńcowa, wazokonstrykcja, nadciśnienie;
zmiany dermatologiczne: zaczerwienienie skóry, pocenie się, trądzik (wysypki skórne);
rozstrój żołądka: nudności, utrata apetytu;
układ moczowo-płciowy: zmniejszone wydalanie moczu^[17] z powodu wazokonstrykcji tętnic nerkowych; nierzadko trudności w oddawaniu moczu, jako że agonisty receptorów α-adrenergicznych powodują skurcz zwieracza wewnętrznego cewki moczowej, naśladując efekty pobudzenia układu współczulnego.
układ nerwowy: niepokój, chaotyczność (zmieszanie), bezsenność, umiarkowana euforia, manie i halucynacje (rzadko, pod warunkiem wcześniej występujących psychicznych zaburzeń), wrogość (drażliwość), mrowienie (nieudokumentowane), paranoja, pobudzenie psychomotoryczne (zwłaszcza kiedy przyjmowana z kofeiną);
układ oddechowy: duszności, obrzęk płuc;
inne: podniesiona średnio o 1 °C temperatura ciała (działanie termogeniczne), zawroty głowy, ból głowy, drżenie (zwłaszcza rąk), hiperglikemia, suchość w ustach.

Przedawkowanie może prowadzić do śmierci (m.in. przez obciążenie serca), aczkolwiek w przypadku zażycia zalecanej dawki (poniżej 60 mg – zależne też od masy ciała) rzadko występują efekty niepożądane.

Przyjmowanie wysokich dawek efedryny może prowadzić do uszkodzenia mózgu z powodu ciągłego oddziaływania na neurotransmitery; może także powodować uszkodzenia naczyń krwionośnych z powodu towarzyszącego nadciśnienia. Efedryna może powodować zmniejszenie napięcia mięśniowego oraz psychozy paranoidalne. Badania na zwierzętach wskazują na możliwość uszkodzeń mózgu, mogących prowadzić do „tików” podobnych do występujących w chorobie Parkinsona^[18].

Neurotoksyczność

Ponieważ efedryna jest substancją sympatykomimetyczną, podobną strukturalnie oraz pod względem aktywności do amfetamin, efedryna bywa używana jako prekursor do produkcji narkotyków (metamfetaminy i metkatynonu). Efedryna ze względu na swoje właściwości pobudzające bywa używana jako domieszka do narkotyków np. dostępny w USA narkotyk zwany Cloud Nine, uważany za „całkowicie naturalny” odpowiednik MDMA (Ecstasy) zawiera w swym składzie efedrynę.

Zbadane zostało, czy może powodować ona efekty neurodegeneracyjne. W poszczególnych badaniach porównano poziom takich neurotransmiterów jak serotonina, dopamina, glutaminian – kwas glutaminowy czy epinefryna przy równoległej administracji efedryny oraz różnych amfetoaminopodobnych substancji. W badanym obszarze efedryna nie wykazała działania neurotoksycznego. Stwierdzono, że efedryna zwiększa poziom uwalniania dopaminy w minimalnym stopniu w porównaniu z identyczną dawką dekstroamfetaminy. Słabsze działanie efedryny na układ nerwowy wynika prawdopodobnie z utrudnionego przenikania bariery krew-mózg^[19].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (1R,2S)-(−)-Ephedrine, 98% (nr 134910) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Ephedrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-04] (ang.).
↑ ^a ^b Ephedrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01364 (ang.).
↑ ephedrine (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2021-05-30].
↑ (1S,2R)-(+)-Ephedrine hemihydrate (nr 316733) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
↑ Martindale. The complete drug reference, wyd. 29, Londyn: Pharmaceutical Press, 1989, ISBN 0-85369-210-6 (ang.).^{[potrzebny numer strony]}
↑ ChenCh. Long ChenCh., Chinese medicine’s great waste of resources, China Dialogue, 15 stycznia 2007 (ang. • chiń.).
↑ Richard H.F.R.H.F. Manske Richard H.F.R.H.F., Treat B.T.B. Johnson Treat B.T.B., Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine, „Journal of the American Chemical Society”, 51 (2), 1929, s. 580–582, DOI: 10.1021/ja01377a032 (ang.).
↑ A.N.A.N. Gazaliev A.N.A.N. i inni, Isolation, analysis, and synthesis of ephedrine and its derivatives, „Chemistry of Natural Compounds”, 25 (3), 1989, s. 261–271, DOI: 10.1007/BF00597698 (ang.).
↑ NaokiN. Kurashima NaokiN. i inni, Determination of Origin of Ephedrine Used as Precursor for Illicit Methamphetamine by Carbon and Nitrogen Stable Isotope Ratio Analysis, „Anal. Chem.”, 76 (14), 2004, s. 4233–4236, DOI: 10.1021/ac035417c (ang.).
↑ MakotoM. Fujita MakotoM., TamejiroT. Hiyama TamejiroT., Erythro-directive reduction of α-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media, „Journal of Organic Chemistry”, 53 (23), 1988, s. 5415–5421, DOI: 10.1021/jo00258a004 (ang.).
↑ W. RoyW.R. Jackson W. RoyW.R. i inni, Stereoselective syntheses of ephedrinenext term and related 2-aminoalcohols of high optical purity from protected cyanohydrins, „Tetrahedron Letters”, 31 (10), 1990, s. 1447–1450, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88829-2 (ang.).
↑ UV-Spectra, Institut für Medizinische und Pharmazeutische Chemie [dostęp 2014-02-11] [zarchiwizowane z adresu 2014-02-11] (ang.).
↑ ^a ^b Ephedrine, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C299423 [dostęp 2017-11-23] (ang.).
↑ SandrineS. Bouquillon SandrineS. i inni, trans-Bis-[(–)ephedrinate]-palladium^II complex: synthesis, molecular modeling and use as catalyst, „Journal of Organometallic Chemistry”, 687 (2), 2003, s. 377–383, DOI: 10.1016/j.jorganchem.2003.08.015 (ang.).
↑ Efedryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2018-02-14] .
↑ Richard LawrenceR.L. Miller Richard LawrenceR.L., Encyclopedia of Addictive Drugs, London: Greenwood Press, 2002, ISBN 0-313-31807-7 .^{[potrzebny numer strony]}
↑ John F.J.F. Bowyer John F.J.F. i inni, An Evaluation of l-Ephedrine Neurotoxicity with Respect to Hyperthermia and Caudate/Putamen Microdialysate Levels of Ephedrine, Dopamine, Serotonin, and Glutamate, „Toxicological Sciences”, 1 (55), 2000, s. 133–142, DOI: 10.1093/toxsci/55.1.133, PMID: 10788568 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (1R,2S)-(−)-Ephedrine, 98% (nr 134910) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[CID-3] Ephedrine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-04] (ang.).

[DB-4] Ephedrine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01364 (ang.).

[CLI-5] rine (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2021-05-30].

[6] (1S,2R)-(+)-Ephedrine hemihydrate (nr 316733) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).

[7] Martindale. The complete drug reference, wyd. 29, Londyn: Pharmaceutical Press, 1989, ISBN 0-85369-210-6 (ang.).^{[potrzebny numer strony]}

[8] ChenCh. Long ChenCh., Chinese medicine’s great waste of resources, China Dialogue, 15 stycznia 2007 (ang. • chiń.).

[9] Richard H.F.R.H.F. Manske Richard H.F.R.H.F., Treat B.T.B. Johnson Treat B.T.B., Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine, „Journal of the American Chemical Society”, 51 (2), 1929, s. 580–582, DOI: 10.1021/ja01377a032 (ang.).

[10] A.N.A.N. Gazaliev A.N.A.N. i inni, Isolation, analysis, and synthesis of ephedrine and its derivatives, „Chemistry of Natural Compounds”, 25 (3), 1989, s. 261–271, DOI: 10.1007/BF00597698 (ang.).

[11] NaokiN. Kurashima NaokiN. i inni, Determination of Origin of Ephedrine Used as Precursor for Illicit Methamphetamine by Carbon and Nitrogen Stable Isotope Ratio Analysis, „Anal. Chem.”, 76 (14), 2004, s. 4233–4236, DOI: 10.1021/ac035417c (ang.).

[12] MakotoM. Fujita MakotoM., TamejiroT. Hiyama TamejiroT., Erythro-directive reduction of α-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media, „Journal of Organic Chemistry”, 53 (23), 1988, s. 5415–5421, DOI: 10.1021/jo00258a004 (ang.).

[13] W. RoyW.R. Jackson W. RoyW.R. i inni, Stereoselective syntheses of ephedrinenext term and related 2-aminoalcohols of high optical purity from protected cyanohydrins, „Tetrahedron Letters”, 31 (10), 1990, s. 1447–1450, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88829-2 (ang.).

[14] UV-Spectra, Institut für Medizinische und Pharmazeutische Chemie [dostęp 2014-02-11] [zarchiwizowane z adresu 2014-02-11] (ang.).

[NIST-15] Ephedrine, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C299423 [dostęp 2017-11-23] (ang.).

[16] SandrineS. Bouquillon SandrineS. i inni, trans-Bis-[(–)ephedrinate]-palladium^II complex: synthesis, molecular modeling and use as catalyst, „Journal of Organometallic Chemistry”, 687 (2), 2003, s. 377–383, DOI: 10.1016/j.jorganchem.2003.08.015 (ang.).

[17] Efedryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2018-02-14] .

[18] Richard LawrenceR.L. Miller Richard LawrenceR.L., Encyclopedia of Addictive Drugs, London: Greenwood Press, 2002, ISBN 0-313-31807-7 .^{[potrzebny numer strony]}

[19] John F.J.F. Bowyer John F.J.F. i inni, An Evaluation of l-Ephedrine Neurotoxicity with Respect to Hyperthermia and Caudate/Putamen Microdialysate Levels of Ephedrine, Dopamine, Serotonin, and Glutamate, „Toxicological Sciences”, 1 (55), 2000, s. 133–142, DOI: 10.1093/toxsci/55.1.133, PMID: 10788568 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne