Egzaltolid

Egzaltolid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksacyklopentadekan-2-on Inne nazwy i oznaczenia pentadekanolid, lakton kwasu hydroksypentadekanowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H28O2
Masa molowa	240,38 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne igły o zapachu piżma z nutą ambry
Identyfikacja
Numer CAS	106-02-5
PubChem	235414
SMILES C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
InChI InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2 InChIKey FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,918 g/cm³[1]; ciało stałe Temperatura topnienia 32–36 °C[2][1] Temperatura wrzenia 137 °C (2 mmHg)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu >110 °C[1] Numer RTECS RN9775000 Dawka śmiertelna LD50 >5 g/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).

Orientacyjne porównanie struktur cząsteczek egzaltolidu, muskonu, cywetu i testosteronu^[3]

Egzaltolid otrzymuje się:

• z olejku eterycznego, pozyskiwanego metodą destylacji z parą wodną z korzenia arcydzięgla (dzięgla litworu)^[4]
• metodami syntezy organicznej^[5].

Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma^[4].

Synteza egzaltolidu może być prowadzona^[5]:

• przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu)
• metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu
• metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).

Zobacz też

• piżma syntetyczne

Przypisy