Egzaltolid

Egzaltolid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H28O2

Masa molowa

240,38 g/mol

Wygląd

białe, krystaliczne igły o zapachu piżma z nutą ambry

Identyfikacja
Numer CAS

106-02-5

PubChem

235414

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).

Orientacyjne porównanie struktur cząsteczek egzaltolidu, muskonu, cywetu i testosteronu[3]

Egzaltolid otrzymuje się:

Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma[4].

Synteza egzaltolidu może być prowadzona[5]:

  • przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu)
  • metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu
  • metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d Pentadecanolide (nr 76530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  2. Oxacyclohexadecan-2-one, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).
  3. J.Kośmider, B.Mazur-Chrzanowska, B.Wyszyński, Odory, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 15-16, ISBN 978-83-01-14525-5 [dostęp 2018-05-05] [zarchiwizowane z adresu 2009-02-14] (pol.).
  4. a b Romuald Klimek: Olejki eteryczne. Warszawa: Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1957.
  5. a b Atanazy Boryniec, Stefan Chudzyński, Stanisław Porejko, Stanisław Malinowski: Technologia chemiczna organiczna, tom II. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1958, s. 647–649. (pol.).

Media użyte na tej stronie

Pentadecanolactone.svg
Chemical diagram for pentadecanolactone (cyclopentadecanolide, exaltolide, muskalactone)
Egzaltol-compar.svg
Egzaltolid, muskon, cyweton,...(porówn. struktur)