Enaminy

Ten artykuł od 2012-12 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR_/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla.

Enaminy pierwszo- (C=C-NH₂) i drugorzędowe (C=C-NRH) są z natury nietrwałe i nie można ich otrzymać w formie czystej, gdyż ulegają samoistnej reakcji tautomeryzacji do odpowiedniej iminy:

Enaminy trzeciorzędowe (C=C-NR₂) są natomiast trwałe. Otrzymuje się je w tej samej reakcji co iminy, tj. w wyniku aminowania ketonów i aldehydów z użyciem aminy drugorzędowej:

Enaminy trzeciorzędowe zostały otrzymane po raz pierwszy przez Gilberta Storka w 1954 roku. Związki te są stosowane w syntezie organicznej do alkilowania i acetylowania aldehydów i ketonów.