Erytrytol

Erytrytol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3S)-butano-1,2,3,4-tetraol Inne nazwy i oznaczenia farm. Erythriolum inne erytritol, doierytryt, mezo-tetrahydroksybutan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H10O4
Masa molowa	122,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub łatwo przesypujące się granulki[1]
Identyfikacja
Numer CAS	149-32-6
PubChem	222285
DrugBank	DB04481
SMILES C(C(C(CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+ InChIKey UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
Właściwości Gęstość 69,5 °C Rozpuszczalność w wodzie 610 g/l (22 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno[1] Temperatura topnienia 118–122 °C[1][3][2] Temperatura wrzenia 329–331 °C[2][3] logP −2,29 Kwasowość (pKa) 13,27
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-07-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS KF2000000 Dawka śmiertelna LD50 7 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające naczynia krwionośne Procent wchłaniania 90% Wydalanie mocz 90%, kał 10%

Erytrytol – organiczny związek chemiczny, alifatyczny alkohol czterowodorotlenowy z grupy cukroli. Jest dodatkiem do żywności, stosowanym jako substancja słodząca (E968).

Erytrytol jest związkiem typu mezo i nie wykazuje aktywności optycznej (w przeciwieństwie do swojego diastereoizomeru, treitolu, występującego w formie prawo- i lewoskrętnej).

Czteroazotan erytrytu ma właściwości wybuchowe.

Występowanie

Erytrytol naturalnie występuje w niewielkich ilościach w wielu owocach, w niektórych porostach, wodorostach i w czerwonym winie^[4].

Otrzymywanie na skalę przemysłową

Na skalę przemysłową erytrytol jest otrzymywany zwykle na drodze fermentacji glukozy przez różne gatunki drożdży^[5].

Opracowano również metodę otrzymywania erytrytolu z wykorzystaniem glicerolu jako surowca wyjściowego. W metodzie tej również wykorzystuje się mikroorganizmy, z gatunku Yarrowia lipolitica^[6].

Zastosowanie

Przemysł spożywczy

Erytrytol ma zerową wartość energetyczną i jest stosowany jako substancja słodząca wykazująca 70^[3]–90%^[7] słodyczy sacharozy. Nie jest metabolizowany w organizmie człowieka. Dobrze się wchłania z przewodu pokarmowego (ok. 90%^[8]) i praktycznie w całości jest wydalany z moczem w postaci niezmienionej^[9][8]. Ok. 10% spożytej ilości przechodzi do jelita grubego^[8], nie jest jednak substratem dla flory bakteryjnej jelita^[10].

Jest wykorzystywany do produkcji napojów oraz deserów o obniżonej wartości kalorycznej. Polecany jest w dietach niskokalorycznych i bezcukrowych.

Przemysł farmaceutyczny

Erytrytol stosowany jest w przemyśle farmaceutycznym jako masa tabletkowa w formulacjach bezpiecznych dla osób z cukrzycą oraz z nietolerancją laktozy, jako nośnik substancji aktywnych w formulacjach wziewnych. Erytrytol w formie proszku wykorzystuje się do usuwania płytki nazębnej w periodontologii^[11].

Wpływ na zdrowie

Cukrzyca

Erytrytol ma zerowy indeks glikemiczny, a jego indeks insulinemiczny (określający wzrost poziomu insuliny we krwi) wynosi 2^[8]. Dzięki temu może być stosowany jako zamiennik cukru przez osoby z cukrzycą.

Ponadto działa ochronnie na śródbłonek naczyń krwionośnych w warunkach hiperglikemii^[12]. Zwiększa również przepływ przez włosowate naczynia krwionośne i poprawia elastyczność tętnic u osób z cukrzycą typu 2^[13].

Próchnica zębów

Erytrytol nie jest fermentowany przez bakterie występujące w jamie ustnej, dlatego nie powoduje próchnicy i określany jest jako przyjazny dla zębów^[14].

Zobacz też

• ditiotreitol

Przypisy