Estry fosforanowe
Estry fosforanowe[1], estry fosforanoorganiczne[a][1], fosforany organiczne[b], organofosforany[c] – estry kwasu fosforowego lub jego pochodnych i związków organicznych zawierających grupę hydroksylową (na przykład alkoholi, cukrów, nukleozydów). Powszechnie występują w organizmach żywych. Niekiedy zaliczane są do związków fosforoorganicznych[2], mimo że estry te nie zawierają wiązania węgiel–fosfor, charakterystycznego dla tej grupy związków[3].
Do estrów fosforanowych zalicza się zwykle także estry innych kwasów fosforu, między innymi tiofosforany (zawierające wiązanie P−S), halogenofosforany (zawierające wiązanie P−X, gdzie X to halogen) i fosfoniany (zawierające wiązanie P−C). Proste fosforany organiczne wykazują często silne własności toksyczne. Szerokie spektrum ważnych biologicznie związków to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA, RNA, a także kofaktory.
Estry fosforanowe mają szerokie zastosowanie w przemyśle technicznym (rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych) i spożywczym (składniki suplementów diety), rolnictwie (insektycydy, herbicydy i fungicydy) oraz w technice wojskowej (niektóre paralityczno-drgawkowe bojowe środki trujące, w tym tak zwane nowiczoki).
Kwas fosforowy może tworzyć monoestry [O=P(OH)
2(OR)], diestry [O=P(OH)(OR)(OR′)], triestry [O=P(OR)(OR′)(OR″)] oraz – zwykle mało trwałe – pentaestry [P(OR)(OR′)(OR″)(OR‴)(OR⁗)], należące do klasy ortoestrów[4].
Estry fosforanowe zawierające grupę hydroksylową wykazują właściwości kwasowe i ulegają częściowemu deprotonowaniu w roztworach wodnych. Dla przykładu DNA i RNA są polimerami organicznymi, których reszty fosforanowe można zapisać ogólnym wzorem [PO
2(OR)(OR′)−
]
n. Polifosforany również mogą tworzyć estry, a jednym z ważnych biologicznie przykładów tych związków jest adenozyno-5′-trifosforan, który jest monoestrem kwasu trójfosforowego (H
5P
3O
10).
Uwagi
- ↑ Jest to określenie pleonastyczne, gdyż estry z definicji są związkami organicznymi.
- ↑ Chociaż nazwa „fosforany organiczne” w większości przypadków dotyczy estrów fosforanowych, to jest terminem szerszym i może być stosowana także dla tych soli kwasu fosforowego, w których kation stanowi grupa organiczna.
- ↑ Nazwa „organofosforany” jest kalką językową angielskiego terminu organophosphates.
Przypisy
- ↑ a b Związki fosforoorganiczne. W: Stanley E. Manahan: Toksykologia środowiska. Aspekty chemiczne i biochemiczne. Wydawnictwo Naukowe PWN, 2010, s. 461–462. ISBN 978-83-01-14841-6.
- ↑ J.N. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.X. Guo. What are the pK(a) values of organophosphorus compounds?. „Tetrahedron”. 62 (18), s. 4453–4462, 2006. DOI: 10.1016/j.tet.2006.02.049.
- ↑ Patrick D. Murphy: Organophosphorus Reagents. A Practical Approach in Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2004, s. 1. ISBN 0-19-850262-1.
- ↑ Fausto Ramirez. Oxyphosphoranes. „Accounts of Chemical Research”. 1 (6), s. 168–174, 1968. DOI: 10.1021/ar50006a002.
Media użyte na tej stronie