Etambutol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Próbka krystalicznego etambutolu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H24N2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 204,31 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały krystaliczny proszek, bez zapachu, o gorzkim smaku[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B/C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Etambutol, EMB (łac. Ethambutolum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Stosowany jako lek przeciwgruźliczy, chemioterapeutyk o działaniu przeciwbakteryjnym. Hamuje namnażanie się bakterii powodujących gruźlicę. Zmniejsza ryzyko wystąpienia lekooporności na inne leki przeciwprątkowe.
Izomery
Cząsteczka etambutolu zawiera dwa centra stereogeniczne i może tworzyć 3 stereoizomery: (+)-S,S, (−)-R,R i mezo (o konfiguracji R,S). W medycynie stosowany jest najaktywniejszy biologicznie izomer (+)-S,S. Forma mezo jest od niego 12× mniej aktywna, a izomer (−)-R,R jest 500× mniej aktywny. Aktywność mieszaniny racemicznej (+)-S,S i (−)-R,R odpowiada połowie aktywności czystego izomeru (+)-S,S. Natomiast toksyczność wszystkich form jest taka sama[4].
Farmakokinetyka
Etambutol wchłania się w 75–80% z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 2–4 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi 3–4 godziny[7].
Wskazania
Etambutol jest lekiem pierwszego rzutu stosowanym w politerapii gruźlicy razem z pirazynamidem, rifampicyną i izoniazydem[8]. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego, dlatego w gruźlicy OUN zastępowany jest streptomycyną.
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na lek
- zapalenie nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- ciężka niewydolność nerek
Działania niepożądane
- zapalenie pozagałkowe nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- zmiany w obrazie krwi
- skórne reakcje alergiczne
- ból głowy
- brak apetytu
- nudności
- wymioty
- spadek masy ciała
Preparaty
- Ethambutol – kapsułki
Dawkowanie
Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle dorośli 15–20 mg na kilogram masy ciała raz dziennie.
Uwagi
W czasie leczenia etambutolem nie należy prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Chory powinien zwracać uwagę na zmiany ostrości widzenia, z tego powodu dzieci zbyt małe, by to ocenić, nie mogą być leczone etambutolem. Zalecane są częste kontrole okulistyczne.
Przypisy
- ↑ a b c Ethambutol Hydrochloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 14052 (ang.).
- ↑ Shriram P. Kotkar , Arumugam Sudalai , Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination, „Tetrahedron: Asymmetry”, 17 (11), 2006, s. 1738–1742, DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.06.011 (ang.).
- ↑ a b Suryanarayan Cherukuvada , Ashwini Nangia , Salts and Ionic Liquid of The Antituberculosis Drug S,S -Ethambutol, „Crystal Growth & Design”, 13 (4), 2013, s. 1752–1760, DOI: 10.1021/cg400071d (ang.).
- ↑ a b c d R.G. Wilkinson , M.B. Cantrall , R.G. Shepherd , Antituberculous Agents. III. (+)-2,2 -(Ethylenediimino)-di-1-butanol 1,2 and Some Analogs, „Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry”, 5 (4), 1962, s. 835–845, DOI: 10.1021/jm01239a018 (ang.).
- ↑ Ethambutol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ Etambutol, dichlorowodorek (nr E4630) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Ethambutol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00330 (ang.).
- ↑ Arthur R. DeLance i inni, Tuberculoma of the central nervous system, „Journal of Clinical Neuroscience”, 20 (10), 2013, s. 1333–1341, DOI: 10.1016/j.jocn.2013.01.008, PMID: 23768968 (ang.).
Bibliografia
- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Skeletal formula of ethambutol. Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.