Eter tert-butylowo-metylowy

Eter tert-butylowo-metylowy
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC5H12O
Masa molowa88,15 g/mol
Wyglądbezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS1634-04-4
PubChem15413
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eter tert-butylowo-metylowy (MTBE)organiczny związek chemiczny z grupy eterów, otrzymywany z metanolu oraz izobutylenu. W USA w roku 1999 roku produkcja MTBE wynosiła 200 tys. baryłek (ok. 32 tys. m3) na dobę. Zastosowanie znajduje głównie jako rozpuszczalnik organiczny oraz jako dotleniający środek przeciwstukowy do benzyn bezołowiowych. Jako dodatek do benzyn zmniejsza ilość wytwarzanego, silnie toksycznego tlenku węgla CO, poprzez jego utlenianie do dwutlenku węgla CO2.

MTBE jest wysoce łatwopalną cieczą, bezbarwną, o charakterystycznym zapachu, dużej lotności. Jest rozpuszczalny w wodzie (ok. 5 g/100 ml). Z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe. Kiedy dostanie się do wód gruntowych nadaje im bardzo wyraźny posmak i zapach. Nie ma wiarygodnych badań potwierdzających toksyczność MTBE. Może być stosowany jako tani rozpuszczalnik w chemii organicznej, o temperaturze wrzenia większej od eteru dietylowego i nieco mniejszej rozpuszczalności w wodzie.

MTBE jest stosowany do produkcji benzyny jako środek zastępujący tetraetyloołów, bo pozwala na zwiększenie liczby oktanowej dzięki zmniejszeniu zjawiska przedwczesnego zapłonu. W USA stosowany jest od roku 1979. Od 1992 zwiększono jego dopuszczalne stężenie w paliwie, aby zmniejszyć emisję spalin. Jednak wiele stanów (np. Kalifornia) po roku 1999 nakazało zmniejszenie jego wykorzystania ze względu na skażenie wód gruntowych. Jego produkcja jest bardzo opłacalna, bo w odróżnieniu od wielu innych składników benzyny wytwarza się go z gazu ziemnego. Badania prowadzone w USA w roku 1995 wykazały, że MTBE przenika do wód gruntowych[8]. Specjaliści wskazują, że amerykańskie normy dotyczące szczelności zbiorników są dużo bardziej liberalne od europejskich, co może oznaczać, że w Polsce występowanie MTBE w wodach gruntowych prawdopodobnie nie jest dużym problemem. Co więcej, normy zawartości tego związku w paliwie przyjęte w Unii Europejskiej są ostrzejsze od norm amerykańskich. W Polsce benzyny bezołowiowe zawierają zwykle 1,0–1,6% tego związku, a maksymalne dopuszczalne stężenie to 7%.

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. a b c d e t-Butyl methyl ether, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
  3. a b c d tert-Butyl Methyl Ether (nr 650560) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-09-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b E. Christian Ihmels, Jürgen Gmehling, Compressed Liquid Densities of Methyl tert-Butyl Ether (MTBE), Ethyl tert-Butyl Ether (ETBE), and Diisopropyl Ether (DIPE), „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (5), 2002, s. 1307–1313, DOI10.1021/je0200867 (ang.).
  5. Urszula Domańska, Zuzanna Żołek-Tryznowska, Effect of Temperature and Composition on the Surface Tension and Thermodynamic Properties of Binary Mixtures of Boltorn U3000 with Alcohols and Ether, „Journal of Solution Chemistry”, 39 (6), 2010, s. 864–876, DOI10.1007/s10953-010-9542-9 (ang.).
  6. Yu.L. Slovokhotov i inni, Distortion of "tetrahedral" C3v coordination in the R3C−O moiety due to the reduction of molecular symmetry: X-ray, conformational, and quantum-chemical study, „Journal of Molecular Structure”, 112 (1-2), 1984, s. 127–140, DOI10.1016/0022-2860(84)80250-1 (ang.).
  7. a b Eter tert-butylowo-metylowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  8. Paul J. Squillace, Daryll A. Pope, Curtis V. Price, Occurrence of the gasoline additive MTBE in shallow ground water in urban and agricultural areas, „U.S. Geological Survey Fact Sheet”, FS 114-95, 1995, DOI10.3133/fs11495 (ang.).

Linki zewnętrzne

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
MTBE structural formulae.png
Strukturformel von MTBE
MTBE-2D.svg
MTBE (methyl tert-butyl ether) 2D skeletal