Eumelanina

Eumelanina – biopolimer indolowy, jedna z form melaniny, barwnik ciemny, o odcieniu od brązowego do czarnego (drugą forma melaniny jest feomelanina, jasny barwnik o kolorze od żółtego do czerwonego). Ilość melaniny oraz zawartość w nich eumelaniny i feomelaniny decyduje o kolorze włosów, skóry i oczu[1][2][3]. U ludzi eumelanina dominuje we włosach odmiany żółtej, czarnej oraz w ciemnych włosach odmiany białej, natomiast we włosach jasnych jest jej bardzo mało[2][3].

Substratem do biosyntezy eumelaniny jest L-tyrozyna, która w kilku reakcjach przekształcana jest w 5,6-dihydroksyindol (DHI) i kwas 5,6-dihydroksyindolo-2-karboksylowy (DHICA). Związki te polimeryzują tworząc docelowy pigment[1].

  • Struktura DHI i DHICA – monomerów, z których powstaje eumelanina
  • DHI

    DHI

  • DHICA

    DHICA

Eumelanina jest polimerem przewodzącym wykazującym fotoprzewodnictwo[1]. Ponadto stwierdzono dla niej zjawisko przełączania progowego (skokowa zmiana przewodnictwa w określonym polu elektrycznym) i pamięciowego (pozostawanie w określonym stanie przewodnictwa po usunięciu pola)[1][4]. Właściwości elektryczne eumelaniny są słabo poznane[1].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Paul Meredith, Tadeusz Sarna, The physical and chemical properties of eumelanin, „Pigment Cell Research”, 19 (6), 2006, s. 572–594, DOI: 10.1111/j.1600-0749.2006.00345.x [dostęp 2022-03-18] (ang.).
  2. ↑ a b Thomas Clausen i inni, Hair Preparations, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 6, DOI: 10.1002/14356007.a12_571.pub2 (ang.).
  3. ↑ a b Yoshihiko Hirose, The Application of Oxidizing Enzymes for Hair Dyeing Products, [w:] Tomoko Matsuda (red.), Future directions in biocatalysis, wyd. 2, Amsterdam: Elsevier, 2017, s. 360–362, ISBN 978-0-444-63750-5, OCLC 1001809448 (ang.).
  4. ↑ Juri Filatovs, John McGinness, Peter Corry, Thermal and electronic contributions to switching in melanins, „Biopolymers”, 15 (11), 1976, s. 2309–2312, DOI: 10.1002/bip.1976.360151120 [dostęp 2022-03-18] (ang.).

Media użyte na tej stronie

5,6-dihydroxyindole.png
5,6-dihydroksyindol
DHICA.png
Chemical structure of DHICA