Ezetymib

Ezetymib

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3R,4S)-1-(4-fluorofenylo)-3-[(3S)-3-(4-fluorofenylo)-3-hydroksypropylo]-4-(4-hydroksyfenylo)azetydyn-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H21F2NO3
Masa molowa	409,43 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	163222-33-1
PubChem	150311
DrugBank	DB00973
SMILES C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CCC(C4=CC=C(C=C4)F)O)O
InChI InChI=1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H2/t21-,22+,23-/m1/s1 InChIKey OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 163 °C[1] logP 4,5[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C10AX09, C10BA02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie hipolipemiczne Biodostępność 35-65% Okres półtrwania 22 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >90% Metabolizm wątrobowy i jelitowy Wydalanie 11% z moczem, 78% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Ezetymib – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu hipolipemicznym.

Działa poprzez hamowanie w jelicie absorpcji egzogennego cholesterolu pochodzenia pokarmowego i znajdującego się w żółci. W większym stopniu może znaleźć zastosowanie w terapii skojarzonej niż w monoterapii, gdzie powstały już preparaty złożone, łączące ezetymib ze statynami (Vytorin®, Inegy®). Pozwala to w lepszy sposób regulować podwyższony poziom cholesterolu i zmniejszyć dawki statyn stosowanych w monoterapii.

Ezetymib łączy się z białkiem Niemann-Pick C1 like 1 (NPC1L1) w nabłonku błony śluzowej jelita. Białko to odgrywa zasadniczą rolę we wchłanianiu cholesterolu do wnętrza komórki, stąd lek ten zmniejsza stężenie cholesterolu we krwi.

Uważa się ezetymib może skutecznie zmniejszać remnanty chylomikronów, a także że może być ważną metodą leczenia pacjentów z hipercholesterolemią oraz cukrzycą bądź zespołem metabolicznym.

Niektóre z nazw handlowych ezetymibu w Stanach Zjednoczonych to: Zetia, Ezemibe, Ezetrol. W Polsce został zarejestrowany w połowie 2006 roku^[2] pod nazwą Ezetrol.

W 21 sierpnia 2008 roku FDA wszczęło procedurę sprawdzającą, czy stosowanie ezetymibu wspólnie z simwastatyną (preparat Vytorin) nie wiąże się ze zwiększonym ryzykiem rozwoju raka^[3].

Stwierdzono, że ezetymib jest jedynym związkiem niestatynowym, który, dodany do statyn, zmniejsza ryzyko wystąpienia incydentów sercowo-naczyniowych^[4].

Przypisy