Fenfluramina

Fenfluramina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-etylo-1-[3-(trifluorometylo)fenylo]propano-2-amina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16F3N
Masa molowa	231,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	458-24-2; 16105-77-4 (racemat, chlorowodorek); 3616-78-2 (izomer R, chlorowodorek); 37577-24-5 (izomer R); 404-82-0 (racemat)
PubChem	3337
DrugBank	DB00574
SMILES
	CCNC(C)CC1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F
InChI
	InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3
	InChIKey
	DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	412 mg/l
Temperatura topnienia	168–172 °C
Temperatura wrzenia	108–112 °C (12 torr)
logP	3,36
Zasadowość (pKb)	3,86
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; racemat, chlorowodorek
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; racemat, chlorowodorek
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25
Zwroty S	S22, S28, S45
Numer RTECS	SH6820000
Dawka śmiertelna	LD50 50 mg/kg (królik, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A08AA02 N03AX26
Farmakokinetyka
Działanie	stymulujące
Okres półtrwania	20 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	w moczu
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Fenfluramina (łac. Fenfluraminum) – stymulująca substancja psychoaktywna używana jako lek wspomagający leczenie otyłości i przeciwdepresyjny. W 1973 została wprowadzona na rynek leków pod nazwą Pondimin, w formie racemicznej mieszaniny dekstrofenfluraminy i lewofenfluraminy. Substancja ta została zaprojektowana tak, aby podnosiła w mózgu poziom serotoniny, neuroprzekaźnika który ma wpływ na nastrój i uczucie głodu. W 1997 fenfluramina została wycofana ze spisu leków ze względu na uboczne działanie szkodliwe na układ krwionośny. Może wywoływać nadciśnienie płucne, nadpobudliwość, pogorszenie pamięci, uszkodzenie wzroku i zastawek^[3]^[4]. W Polsce preparat deksfenfluraminy nosił nazwę Isolipan.

Przypisy

↑ Fenfluramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00574 (ang.).
↑ ^a ^b Fenfluramina (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15].^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Connolly HM., Crary JL., McGoon MD., Hensrud DD., Edwards BS., Edwards WD., Schaff HV. Valvular heart disease associated with fenfluramine-phentermine.. „The New England journal of medicine”. 9 (337), s. 581–8, sierpień 1997. PMID: 9271479.
↑ Weissman NJ. Appetite suppressants and valvular heart disease.. „The American journal of the medical sciences”. 4 (321), s. 285–91, kwiecień 2001. PMID: 11307869.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Fenfluramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00574 (ang.).

[AKRON-2] Fenfluramina (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15].^{[niewiarygodne źródło?]}

[pmid9271479-3] Connolly HM., Crary JL., McGoon MD., Hensrud DD., Edwards BS., Edwards WD., Schaff HV. Valvular heart disease associated with fenfluramine-phentermine.. „The New England journal of medicine”. 9 (337), s. 581–8, sierpień 1997. PMID: 9271479.

[pmid11307869-4] Weissman NJ. Appetite suppressants and valvular heart disease.. „The American journal of the medical sciences”. 4 (321), s. 285–91, kwiecień 2001. PMID: 11307869.

[1]

[2]

[3]

[4]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Fenfluramina

Przypisy

Media użyte na tej stronie