Feniramina

Feniramina
enancjomer R	enancjomer S
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3RS)-N,N-dimetylo-3-fenylo-3-(pirydyn-2-ylo)propano-1-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Pheniramini maleas
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H20N2
Masa molowa	240,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	86-21-5 (racemat); 56141-72-1 (R); 23201-92-5 (S); 132-20-7 (dimaleinian)
PubChem	4761
DrugBank	DB01620
SMILES
	CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=N2
InChI
	InChI=1S/C16H20N2/c1-18(2)13-11-15(14-8-4-3-5-9-14)16-10-6-7-12-17-16/h3-10,12,15H,11,13H2,1-2H3
	InChIKey
	IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,38 g/l
Temperatura topnienia	<25 °C
Temperatura wrzenia	181 °C (13 mmHg)
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 9,3
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; maleinian
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; maleinian
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S36
Numer RTECS	US9625000
Dawka śmiertelna	LD50 48 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D04 AA 16; R06 AB 05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwświądowe, przeciwalergiczne
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Feniramina (łac. Pheniraminum) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, antagonista receptorów H₁, lek I generacji, czyli nieselektywny (hamuje receptory cholinergiczne, serotoninergiczne, adrenergiczne i dopaminergiczne).

Budowa

Zawiera trzeciorzędową grupę aminową, pierścień pirydylowy i fenylowy. Ze względu na obecność centrum stereogenicznego jest związkiem chiralnym; preparaty lecznicze są mieszaniną racemiczną^[5] w formie soli z kwasem maleinowym (maleinian feniraminy)^[6].

Otrzymywanie

Można ją otrzymać wychodząc z aldehydu 2-pirydylowego i związku Grignarda – bromku fenylomagnezowego. Powstały alkohol redukuje się i alkiluje za pomocą 3-chloro-N,N-dimetylopropylo-1-aminy w obecności amidku sodu^[7]:

Działanie

Zmniejsza przekrwienie i obrzęk błon śluzowych, przez co udrożnia przewody nosowe, hamuje odruch kichania i zmniejsza łzawienie oczu.

Zastosowanie

Jest to przeciwhistaminowy składnik doustnych preparatów złożonych (ma za zadanie udrożnić nos, zmniejszyć w nim ilość wydzieliny, hamować kichanie). Feniramina stosowana jest też w leczeniu objawowym kataru siennego, pyłkowicy i alergii.

Działania niepożądane

Senność, otępienie, brak koncentracji, suchość w jamie ustnej, zaburzenie ostrości widzenia, zatrzymanie moczu lub bolesne oddawanie moczu.

Preparaty

Fervex – preparat złożony zawierający paracetamol, kwas askorbinowy i feniraminę
Theraflu ExtraGrip – preparat złożony zawierający paracetamol, fenylefrynę i feniraminę.
Disophrol – preparat zawierający pseudoefedrynę i deksbromfeniraminę
Gripex Noc – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny, bromowodorek dekstrometorfanu i maleinian chlorfeniraminy
Polopiryna Complex – preparat złożony zawierający kwas acetylosalicylowy, chlorowodorek fenylefryny i maleinian chlorfeniraminy
Tabcin Trend - preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny i maleinian chlorfeniraminy

Przypisy

↑ Lordi, Nicholas G., Christian, John E.. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300-305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508.
↑ Pheniramine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4761 (ang.).
↑ ^a ^b Pheniramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01620 (ang.).
↑ Pheniramine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.
↑ maleinian feniraminy, www.doz.pl [dostęp 2017-12-14] .
↑ D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Lordi1956-1] Lordi, Nicholas G., Christian, John E.. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300-305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508.

[PubChem-2] Pheniramine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4761 (ang.).

[DB-3] Pheniramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01620 (ang.).

[4] Pheniramine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).

[Hager-5] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.

[DOZ-6] maleinian feniraminy, www.doz.pl [dostęp 2017-12-14] .

[Sriram-7] D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

R06AA – Etery alkiloaminowe	bromazyna difenhydramina klemastyna chlorfenoksamina difenylopiralina karbinoksamina doksylamina trymetobenzamid dimenhydrynat
R06AB – Pochodne alkiloaminy	bromfeniramina dekschlorfeniramina dimetynden chlorfenamina feniramina deksbronfeniramina talastyna
R06AC – Pochodne diamin etylenowych	mepiramina histapirodyna chloropiramina tripelenamina metapirylen tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny	alimemazyna prometazyna tietyloperazyna metdylazyna hydroksyetyloprometazyna tiazynam mekwitazyna oksomemazyna izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny	buklizyna cyklizyna chlorocyklizyna meklozyna oksatomid cetyryzyna lewocetyryzyna
R06AX – Inne	bamipina cyproheptadyna tenalidyna fenindamina antazolina triprolidyna pirobutamina azatadyna astemizol terfenadyna loratadyna mebhydrolina deptropina ketotifen akrywastyna azelastyna tritokwalina ebastyna pimetyksen epinastyna mizolastyna feksofenadyna desloratadyna rupatadyna bilastyna chifenadyna sekwifenadyna pirobutamina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne