Fenoksymetylopenicylina

Fenoksymetylopenicylina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H18N2O5S

Masa molowa

350,39 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, słabo higroskopijny, krystaliczny proszek[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

87-08-1
1098-87-9 (sól monosodowa)
132-98-9 (sól monopotasowa)

PubChem

6869

DrugBank

DB00417

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01 CE02

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Fenoksymetylopenicylina (łac. Phenoxymethylpenicillinum; V-cylina, penicylina V) – antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Swoim działaniem jest bardzo podobna do benzylopenicyliny, istotną różnicą między nimi jest oporność fenoksymetylopenicyliny na kwas solny, dzięki czemu można podawać ją doustnie[4].

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Fenoksymetylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Zakres działania

Fenoksymetylopenicylina ma zasięg działania przeciwbakteryjnego podobny do benzylpenicyliny. Jest jednak od niej 2-4 razy mniej skuteczna[5], w szczególności wobec bakterii Gram-ujemnych[6][7].

Działania niepożądane

Podobne jak u benzylopenicyliny. Najczęstszą dolegliwością są reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny, dlatego jeżeli wcześniej pojawiły się jakieś reakcje nadwrażliwości po podaniu jakichkolwiek penicylin stosowanie fenoksymetylopenicyliny jest przeciwwskazane[6][7].

Przypisy

  1. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. a b c Fenoksymetylopenicylina (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16].[niewiarygodne źródło?]
  3. Phenoxymethylpenicillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00417 (ang.).
  4. Grażyna Rajtar-Cynke: Farmakologia. Wyd. II. Czelej, 2007, s. 348. ISBN 978-83-60608-77-7.
  5. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
  6. a b Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections. U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. [dostęp 2009-08-02].
  7. a b Sweetman S.: Martindale: The complete drug reference. Wyd. Electronic version. London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press, 2002.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Penicillin-V-2D-skeletal.svg
Autor: Bert.Kilanowski, Licencja: CC0
Structure of Phenoxymethylpenicillin
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.