Ferrocen

Ferrocen
	; Próbka ferrocenu
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	bis(cyklopentadienylo)żelazo
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10Fe
Inne wzory	Fe(C5H5)2
Masa molowa	186,03 g/mol
Wygląd	czerwonopomarańczowe kryształy o zapachu podobnym do kamfory
	Identyfikacja
Numer CAS	102-54-5
PubChem	11985121
SMILES
	C1=C[CH-]C=C1.C=1C=C[CH-]C1.[Fe+2]
Właściwości
	Gęstość
	1,49 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie
Temperatura topnienia	172–174 °C
Temperatura wrzenia	249 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H228, H302
Zwroty P	P210
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Łatwopalny; (F)	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R11, R22
Zwroty S	brak zwrotów S
Temperatura samozapłonu	>150 °C
Numer RTECS	LK0700000
Dawka śmiertelna	LD50 178 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ferrocen – metaloorganiczny związek chemiczny, aromatyczny kompleks sandwiczowy należący do grupy metalocenów^[5]^[6]^[7], w którym atom żelaza (formalnie na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości na zerowym) tworząc atom centralny znajduje się między dwoma płaskimi, równolegle ułożonymi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Ferrocen należy do grupy π kompleksów.

Budowa cząsteczki

W strukturze budowy ferrocenu występuje specyficzny rodzaj wiązań chemicznych. Jest wiązanie polegające na uwspólnieniu po jednym elektronie π z każdego atomu węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym z centralnym atomem żelaza. W rezultacie powstaje układ 10 wiązań chemicznych, z których każde jest bardzo słabe, ale łącznie generuje to bardzo silne oddziaływanie, na skutek czego ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.

Mimo iż formalnie atom żelaza w ferrocenie jest na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości własności ferrocenu w stanie podstawowym, a także badania rentgenograficzne wskazują na to, że ma on raczej cechy kompleksu na zerowym stopniu utlenienia.

Właściwości

Jest to substancja stała o barwie czerwonopomarańczowej, tworzy kryształy o barwie brązowopomarańczowej. Nierozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. benzenie i eterze. Temperatura topnienia ok. 173-174 °C, temperatura wrzenia 249 °C. Jest bardzo trwały termicznie. Wykazuje niektóre właściwości związków aromatycznych. Ferrocen ulega reakcjom acylowania i alkilowania metodą Friedla-Craftsa, jest o wiele bardziej reaktywny w tych reakcjach niż benzen.

Ferrocen jest łatwo utlenić elektrochemicznie, na skutek czego powstaje jego utleniona forma – jon ferroceniowy. Jest to proces odwracalny. Jon ten jest również bardzo stabilny, niemal tak samo jak sam ferrocen. Wynika to z faktu, że oderwanie jednego elektronu z ferrocenu nie powoduje prawie żadnej zmiany w geometrii jego struktury. Dzięki temu ferrocen jest bardzo wdzięcznym obiektem do badania mechanizmów reakcji redoks.

Zastosowanie

Ferrocen posiada szereg zastosowań. Jest stosowany jako dodatek do paliw. W olejach napędowych pełni on rolę środka zapobiegającego osadzaniu się sadzy w układzie wydechowym. Mieszaniny pochodnych ferrocenu stosuje się też w USA jako zamiennik tetraetyloołowiu w benzynach do samochodów na benzynę „ołowiową”.

Historia

Ferrocen był pierwszym, otrzymanym kompleksem cyklopentadienylowym. Został otrzymany przez przypadek w 1951 r., równolegle w kilku laboratoriach, w bezpośredniej reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem, w ramach której chciano doprowadzić do otwarcia pierścienia cyklopentadienowego. Zamiast tego otrzymywano niezmiennie pomarańczowe kryształy, o strukturze których trwały liczne dyskusje, aż do roku 1954, kiedy to badania rentgenograficzne, NMR i IR przekonały chemików o kanapkowej budowie tego związku. Ze względu na to, że taka struktura stała w sprzeczności z obowiązującą wówczas teorią wiązań chemicznych, aż do połowy lat 70. trwały badania i dyskusje nad naturą elektronową tego związku, które przy okazji doprowadziły do rozwoju chemii metaloorganicznej.

Za badania w tej dziedzinie Ernst Fischer i Geoffrey Wilkinson otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1973 r.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 131, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Ferrocen (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-17].^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Ferrocene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17] (ang.).
↑ ^a ^b Ferrocen (nr F408) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
↑ Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry.Reactions, Mechanisms and Structure. Wyd. 6. Wiley, 2007, s. 66. ISBN 978-0-471-72091-1.
↑ sandwich compounds, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.S05468, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ metallocenes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.M03865, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

Bibliografia

Wilkinson, Geoffrey. The iron sandwich. A recollection of the first four months. „Journal of Organometallic Chemistry”. 100 (1), s. 273-278, 1975. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)88947-0 (ang.).

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 131, ISBN 83-7183-240-0 .

[AKRON-2] Ferrocen (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-17].^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Ferrocene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17] (ang.).

[SA-4] Ferrocen (nr F408) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[March-5] Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry.Reactions, Mechanisms and Structure. Wyd. 6. Wiley, 2007, s. 66. ISBN 978-0-471-72091-1.

[S05468-6] sandwich compounds, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.S05468, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[M03865-7] metallocenes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.M03865, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne