Fipronil

Fipronil
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(±)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluorometylo)fenylo]-4-(trifluorometylosulfinylo)pirazolo-3-karbonitryl
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H4Cl2F6N4OS
Masa molowa	437,15 g/mol
Wygląd	biała ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	120068-37-3
PubChem	3352
SMILES
	C1=C(C=C(C(=C1Cl)N2C(=C(C(=N2)C#N)S(=O)C(F)(F)F)N)Cl)C(F)(F)F
InChI
	InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
	InChIKey
	ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,477–1,626 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,9 mg/L (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton (545,9 g/l, 20 °C), dichlorometan (22,3 g/l, 20 °C), heksan (0,028 g/l, 20 °C), toluen (3,0 g/l, 20 °C)
Temperatura topnienia	200–201 °C
logP	4,0
Prężność pary	2,78×10−9 mmHg (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-29]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H301, H311, H331, H372, H410
Zwroty P	P261, P273, P280, P301+P310, P311, P501
Numer RTECS	UQ4430250
Dawka śmiertelna	LD50 97 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fipronil – organiczny związek chemiczny, pochodna fenylopirazolu. Składnik insektycydów (głównie przeciwko karaluchom, komarom, szarańczom, kleszczom i pchłom) używanych w postaci cieczy, aerozolu bądź granulatu^[4]. Zastosowanie fipronilu obejmuje cztery główne obszary: ochronę roślin uprawnych i ozdobnych przed owadami i roztoczami roślinożernymi, zwalczanie szkodników w miastach, zastosowania weterynaryjne, zastosowania w hodowli zwierząt domowych i bydła oraz w hodowli ryb^[5].

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest związkiem stabilnym chemicznie, średnio rozpuszczalnym w wodzie, jednak dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje słabe powinowactwo do węgla organicznego zawartego w glebie – wartość współczynnika podziału n-oktanol–woda: 3,9–4,1 (dla porównania DDT – 6,2). Ulega degradacji poprzez fotolizę, hydrolizę w warunkach alkalicznych oraz przy udziale drobnoustrojów w zależności od warunków glebowych^[4].

Otrzymywanie

Fipronil otrzymało po raz pierwszy francuskie przedsiębiorstwo Rhône-Poulenc pomiędzy 1985 a 1987 rokiem. Został wprowadzony na rynek w 1993 roku^[5]^[4]. Otrzymuje się go w wyniku reakcji 5-amino-3-cyjano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo)pirazolu z chlorkiem trifluorometylosulfenylu^[1].

Działanie

Fipronil działa odmiennie niż powszechnie stosowane insektcydy. W odpowiedniej dawce blokuje receptory kwasu γ-aminomasłowego i kwasu glutaminowego, znajdujące się w kanałach białkowych, które transportują jony chloru. Doprowadza to do nadmiernego pobudzenia neuronalnego, ciężkiego paraliżu i śmierci^[4]. Ze względu na to, że receptory kwasu glutaminowego w kanałach białkowych są specyficzne dla owadów, fipronil jest bardziej efektywny dla organizmów bezkręgowych niż u kręgowców^[5].

Zagrożenia

Sam związek, jak i produkty jego degradacji, wykazują bardzo silnie działanie toksyczne już w niewielkich ilościach, zarówno wśród owadów, organizmów wodnych, jak i niektórych ptaków lądowych (przepiórki, bażanty). Fipronil ma zdolność do łączenia się ze zwierzęcymi receptorami GABA_A i GABA_C, jednak wykazuje przy tym niewielką aktywność. Dawka LD₅₀ dla szczura przy podaniu doustnym wynosi 97 mg/kg^[4]^[6]. Istnieją zgłoszone przypadki zatrucia fipronilem u siedmiorga osób. Głównymi objawami zatrucia były: wymioty, pobudzenie i napady padaczkowe. Jak dotąd nie stwierdzono zgonów wśród ludzi^[4].

Skażenie produktów fipronilem

W 2017 roku w 15 krajach Unii Europejskiej, w Szwajcarii i Hongkongu stwierdzono skażenie jaj fipronilem^[7]. Do skażenia doszło poprzez stosowanie tego związku do zwalczania roztoczy wśród kur^[8]. Główny Inspektor Sanitarny w Polsce 22 sierpnia 2017 roku wydał komunikat w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym pochodzącym z Niemiec^[9].

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Fipronil, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, 12 lipca 2003 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
↑ Fipronil (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-08-23].
↑ ^a ^b Fipronil (nr 46451) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Amrith S.A.S. Gunasekara Amrith S.A.S. i inni, Environmental fate and toxicology of fipronil, „Journal of Pesticide Science”, 32 (3), 2007, s. 189–199, DOI: 10.1584/jpestics.R07-02 (ang.).
↑ ^a ^b ^c N.N. Simon-Delso N.N. i inni, Systemic insecticides (neonicotinoids and fipronil): trends, uses, mode of action and metabolites, „Environmental Science and Pollution Research”, 22 (1), 2014, s. 5–34, DOI: 10.1007/s11356-014-3470-y (ang.).
↑ Fipronil, National Pestecide Information Center [zarchiwizowane z adresu 2017-08-19] (ang.).
↑ Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong, BBC, 11 sierpnia 2017 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
↑ VincentV. Koperdraat VincentV., Fipronil causes commotion at Rikilt (video), Resource [dostęp 2017-08-24] (ang.).
↑ Komunikat Głównego Inspektora Sanitarnego w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym i czynności podejmowanych przez organy Państwowej Inspekcji Sanitarnej, Główny Inspektor Sanitarny [dostęp 2017-08-24] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-26] .

[TOXNET-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Fipronil, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, 12 lipca 2003 [dostęp 2017-08-24] (ang.).

[CLI-2] Fipronil (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-08-23].

[SA-3] Fipronil (nr 46451) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gunasekara2007-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Amrith S.A.S. Gunasekara Amrith S.A.S. i inni, Environmental fate and toxicology of fipronil, „Journal of Pesticide Science”, 32 (3), 2007, s. 189–199, DOI: 10.1584/jpestics.R07-02 (ang.).

[Simon-Delso2014-5] N.N. Simon-Delso N.N. i inni, Systemic insecticides (neonicotinoids and fipronil): trends, uses, mode of action and metabolites, „Environmental Science and Pollution Research”, 22 (1), 2014, s. 5–34, DOI: 10.1007/s11356-014-3470-y (ang.).

[NPIC-6] Fipronil, National Pestecide Information Center [zarchiwizowane z adresu 2017-08-19] (ang.).

[BBC-7] Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong, BBC, 11 sierpnia 2017 [dostęp 2017-08-24] (ang.).

[Resourse-8] VincentV. Koperdraat VincentV., Fipronil causes commotion at Rikilt (video), Resource [dostęp 2017-08-24] (ang.).

[GIS-9] Komunikat Głównego Inspektora Sanitarnego w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym i czynności podejmowanych przez organy Państwowej Inspekcji Sanitarnej, Główny Inspektor Sanitarny [dostęp 2017-08-24] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-26] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne