Fitosterole

β-Sitosterol

Fitosterole, sterole roślinne – grupa steroli wytwarzanych przez rośliny. Znanych jest ponad 150 różnych steroli roślinnych^[1]. Sterole wytwarzane przez rośliny są elementem strukturalnym błon komórkowych i cytoplazmatycznych, uczestniczą w regulacji procesów wewnątrzkomórkowych oraz pełnią funkcję substancji obronnych przed roślinożercami^[1][2]. Wiele steroli roślinnych po połączeniu z cukrem tworzy glikozydy, będące substancją obronną oraz znajdujące zastosowanie jako leki^[2].

Synteza i zróżnicowanie

U roślin niższych sterole wytwarzane są w wyniku przekształcenia lanosterolu. Przykładem fitosterolu wytwarzanego przez Chlorella jest ergosterol, a u Rhodophyta cholesterol. Rośliny wyższe wytwarzają sterole w wyniku przekształcenia cykloartenolu przez stopniową eliminację grup CH₃. Eliminacja grup metylowych zachodzi w wyniku kolejnych reakcji utleniania do grup COOH, a następnie dekarboksylację^[2]. Najczęściej spotykane fitosterole to^[2][1]:

• β-sitosterol,
• stigmasterol,
• brassikasterol,
• α-spinasterol,
• Δ⁷-stigmasterol - występujący w ziarniakach pszenicy,
• lofenol,
• cytrostadienol - występujący w liściach pomarańczy, cytryn oraz ziemniaków,
• makdougalina - występująca w kaktusach,
• cerewisterol,
• fukosterol,
• ergosterol,
• zymosterol,
• cholesterol
• anteridiol,
• α-ekdyson.

Funkcje

Wolne i pochodne steroli roślinnych obecne są w błonach komórkowych i cytoplazmatycznych. Zawartość poszczególnych fitosteroli jest różna dla błon różnych organelli. Błona komórkowa zawiera głównie sitosterol, kampesterol i stigmasterol. W błonach jądrowych występuje cholesterol^[2]. Sterole z grupy ekdysonów są hormonami wywołującymi wylinkę owadów. Obecne w roślinach fitosterole mogą zaburzać cykl rozwojowy owadów. Związki z grupy limonoidów są bardzo skutecznym środkiem odstraszającym owady. Glikozydy steroli oraz ich pochodne tworzą grupę związków nazywanych saponinami, wykazującymi właściwości detergentów. Zdolność do rozbijania błon skutkuje wysoką toksycznością dla roślinożerców^[1]. Właściwość ta została także wykorzystana przez człowieka przy produkcji środków piorących z surowców roślinnych^[2]. Motyle z rodzaju Danaus wykształciły odporność na glikozydy obecne w roślinach, w efekcie gąsienice gromadząc w organizmie toksyczne związki pochodzące ze zjadanych liści, stają się trujące dla ptaków^[1].

Przypisy