Flawonole

Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych.
Flawonoli nie należy mylić z flawanolami, będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla.

Występowanie

Ilości flawonoli, które znajdują się w owocach, warzywach i roślinach leczniczych mogą znacznie się różnić w zależności od odmiany, warunków uprawy i sposobu zbioru. W przypadku suchej masy owoców największe ilości znajdują się w truskawkach (357,5 mg/100 g), a najmniej w jabłkach (46 mg/100 g)[1]. Wśród warzyw największe ilości flawonoli w suchej masie zawiera szpinak i kalafior (odpowiednio 172 i 160 mg/100 g)[1]. Duże ilości flawonoli zawartych jest w cebuli (35–120 mg/100 g) i jarmużu (30–60 mg/100 g)[2]. Im bardziej zielone są liście, tym więcej zawierają flawonoli[2]. Wśród roślin leczniczych duże ilości flawonoli zawartych jest w morindze olejodajnej (68 mg/100 g)[3].
Flawonole gromadzące się w tkance roślinnej niemal zawsze są w postaci glikozydów[3]. Głównymi flawonolami w cebuli jest 4'-O-glukozyd kwercetyny i 3,4'-O-diglukozyd kwercetyny, z mniejszymi ilościami 4'-O-glukozydu izoramnetyny[4].
Najczęściej występującymi flawonolami jest kwercetyna, mirycetyna i izoramnetyna[2].

Właściwości

Flawonole są zdolne do absorpcji dużych ilości promieniowania UV, stąd też znajdują się głównie w zewnętrznych warstwach roślin. Jedną z ich funkcji jest ochrona roślin przed szkodliwym promieniowaniem UV[5]. Nadają żółty kolor roślinom, w których występują[3].

Właściwości lecznicze

Flawonole mają dobre właściwości przeciwutleniające i przeciwzapalne. Uśredniona siła przeciwutelniająca wybranych flawonoli wygląda następująco[6]:

3-ramnozyd mirycetyny > mirycetyna > kwercetyna > 3-glukozyd kemferolu > kemferol

Trwające 8 lat badania, przeprowadzone na 180 tysiącach osób, wykazały, że spożywanie flawonoli (kwercetyny, kemferolu i mirycetyny) wykazały, że związki te mogą zmniejszać ryzyko zachorowania na raka trzustki[7].

Interakcje z lekami

Flawonoidy mają efekt na aktywność CYP (P450). Flawonole są inhibitorami CYP2C9[8] i CYP3A4[9], które są enzymami wspomagającymi metabolizm większości leków w organizmie.

Flawonole

NazwaStrukturaR5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'CASNazwa IUPAC
FlawonolFlavonol num.svgHHHHHHHHH577-85-53-hydroksy-2-fenylochromen-4-on
AzaleatynaOCH3HOHHHHOHOHH529-51-12-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,7-dihydroksy-5-metoksychromen-4-on
FizetynaHHOHHHHOHOHH528-48-33,3',4',7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
GalanginaOHHOHHHHHHH548-83-43,5,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on
GossypetynaOHHOHOHHOHOHHH489-35-02-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5,7,8-tetrahydroksychromen-4-on
IzoramnetynaOHHOHHHOCH3OHHH480-19-33,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on
KemferydOHHOHHHHOCH3HH491-54-33,5,7-trihydroksy-2-(4-metoksyfenylo)chromen-4-on
KemferolOHHOHHHHOHHH520-18-33,4',5,7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
MorynaOHHOHHOHHOHHH654055-01-33,3',4',7-tetrahydroksyflawon
MirycetynaOHHOHHHOHOHOHH529-44-23,3',4',5',5,7-heksahydroksy-2-fenylochromen-4-on
NatsudaidainaOCH3OCH3OCH3OCH3HHOCH3OCH3H35154-55-32-(3,4-dimetoksyfenylo)-3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksychromen-4-on
PachypodolOHHOCH3HHHOHOCH3H33708-72-45-hydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3,7-dimetoksychromen-4-on
KwercetynaOHHOHHHOHOHHH117-39-53,3',4',5,7-pentahydroksy-2-fenylochromen-4-on
RamnazynaOHHOCH3HHOCH3OHHH552-54-53,5-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-7-metoksychromen-4-on
RamnetynaOHHOCH3HHOHOHHH90-19-72-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5-dihydroksy-7-metoksychromen-4-on

Przypisy

  1. ↑ a b Farooq Anwar, Bushra Sultana. Flavonols (kaempeferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants. „Food Chemistry”. 108 (3), s. 879–884, 2007-11-27. Elsevier B.V.. DOI: 10.1016/j.foodchem.2007.11.053 (ang.). 
  2. ↑ a b c Eva Fredriksson: Flavonols (ang.). [dostęp 2011-07-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-08-18)].
  3. ↑ a b c Indu B. Jaganath: Dietary Flavonoids and Phenolic compounds. W: Cesar G. Fraga: Plant Phenolics and Human Health: Biochemistry, Nutrition, and Pharmacology. Chichester: John Wiley, 2010.
  4. ↑ Mullen W, Boitier A, Stewart AJ, Crozier A. Flavonoid metabolites in human plasma and urine after the consumption of red onions: analysis by liquid chromatography with photodiode array and full scan tandem mass spectrometric detection.. „J Chromatogr A”. 1058 (1-2), s. 163–168, 2004. PMID: 15595664 (ang.). 
  5. ↑ Elizabeth Jackson: Flavanols and Flavonols (ang.). W: 2008 [on-line]. [dostęp 2011-07-10].
  6. ↑ Jessica Tabart, Claire Kevers, Joël Pincemail. Comparative antioxidant capacities of phenolic compounds measured by various tests. „Food Chemistry”. 113 (4), s. 1226–1233, 2009-04-15. Elsevier Ltd. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.013. ISSN 03088146 (ang.). 
  7. ↑ Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN. Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study.. „Am. J. Epidemiol.”. 166 (8), s. 924–931, 2007. DOI: 10.1093/aje/kwm172. PMID: 17690219 (ang.). 
  8. ↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H et al. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols.. „Drug Metab Dispos”. 37 (3), s. 629–634, 2009. DOI: 10.1124/dmd.108.023416. PMID: 19074529. 
  9. ↑ Cermak R, Wolffram S. The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms.. „Curr Drug Metab”. 7 (7), s. 729–744, 2006. DOI: 10.2174/138920006778520570. PMID: 17073577 (ang.). 

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Flavonol num.svg
structure of a flavanol