Flukloksacylina
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C19H17ClFN3O5S | ||||||||||||||||
| Masa molowa | 453,87 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | 5250-39-5 58486-36-5 (sól magnezowa, oktahydrat) | ||||||||||||||||
| PubChem | 21319 | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB00301 | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||
| ATC | J01CF05 | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Flukloksacylina (łac. flucloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie soku żołądkowego, dlatego można podawać ją doustnie.
Flukloksacylina nie jest stosowana w Polsce[2].
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Flukloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Flukloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz[3].
Zakres działania
Flukloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)[4].
Działania niepożądane
Do działań niepożądanych flukloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)[4].
Przypisy
- ↑ Flucloxacillin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00301 (ang.).
- ↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
- ↑ a b Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Ball-and-stick model of the flucloxacillin molecule, C19H17ClFN3O5S, as found in the crystal structure of sodium flucloxacillin hydrate.
X-ray crystallographic data from J. Med. Chem. (1980) 23 1283-1292.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Skeletal formula of flucloxacillin. Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.