Fluorouracyl

Fluorouracyl
wzór strukturalny	model czaszowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-fluoropirymidyno-2,4(1H,3H)-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fluorouracilum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H3FN2O2
Masa molowa	130,08 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek, bez zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	51-21-8; 10318-20-4 (sól monosodowa); 57050-04-1 (sól potasowa); 57172-36-8 (monoazotan); 68021-61-4 (sól monopotasowa)
PubChem	3385
DrugBank	DB00544
SMILES
	C1=C(C(=O)NC(=O)N1)F
InChI
	InChI=1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
	InChIKey
	GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	11,1 g/l (22 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: trudno; metanol: rozpuszczalny; 1M roztwór amoniaku: rozpuszczalny; DMSO: rozpuszczalny; dimetyloformamid: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	280–286 °C
Temperatura wrzenia	347 °C
Punkt krytyczny	591 °C; 55,3 MPa
logP	-0,89
Kwasowość (pKa)	8,02
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H412
Zwroty P	P273, P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R25, R52
Zwroty S	S42
Temperatura zapłonu	280 °C
Numer RTECS	YR0350000
Dawka śmiertelna	LD50 18,9 mg/kg (królik, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 BC02; L01 BC52
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	immunosupresyjne, przeciwnowotworowe
Procent wchłaniania	28–100%
Okres półtrwania	8–20 min
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	8–12%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i powietrzem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo, dożylnie

Fluorouracyl, 5-FU (łac. Fluorouracilum) – organiczny związek chemiczny z grupy zasad pirymidynowych; fluorowa pochodna uracylu. Jest cytostatykiem należącym do antymetabolitów pirymidyn i jest stosowany jako przeciwnowotworowy lek fazowo-specyficzny (faza S).

Zastosowania leku

nowotwory w obrębie głowy i szyi,
nowotwory przewodu pokarmowego,
rak sutka,
leczenie brodawek.

Działanie leku

Działanie fluorouracylu jest kilkukierunkowe, głównie jako inhibitor syntazy tymidylanowej odpowiedzialnej za biosyntezę monofosforanu tymidyny (TMP) poprzez metylację monofosforanu deoksyurydyny (dUMP)^[6]. Niski poziom TMP prowadzi do zakłócenia replikacji DNA i do zahamowania proliferacji komórek nowotworowych.

Działania niepożądane leku

supresja szpiku,
nudności i wymioty (dające się łatwo opanować),
biegunki,
zapalenie błon śluzowych
dusznica bolesna,
neurotoksyczność (ataksja móżdżkowa, „rozmyta mowa”, niezborność),
wyłysienie.

Drogi podania i dawkowanie leku

Fluorouracyl podaje się dożylnie w 15-minutowym wlewie kroplowym lub w postaci jednorazowego wstrzyknięcia, czasem dotętniczo lub miejscowo (np. dootrzewnowo).

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Fluorouracyl (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-23].^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b ^c ^d ^e 5-Fluorouracyl (nr F6627) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Fluorouracil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-23] (ang.).
↑ Fluorouracil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00544 (ang.).
↑ Carreras CW., Santi DV. The catalytic mechanism and structure of thymidylate synthase. „Annu Rev Biochem”. 64, s. 721–762, 1995. DOI: 10.1146/annurev.bi.64.070195.003445. PMID: 7574499.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Fluorouracyl (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-23].^{[niewiarygodne źródło?]}

[SA-3] 5-Fluorouracyl (nr F6627) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[CID-4] Fluorouracil, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-23] (ang.).

[DB-5] Fluorouracil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00544 (ang.).

[6] Carreras CW., Santi DV. The catalytic mechanism and structure of thymidylate synthase. „Annu Rev Biochem”. 64, s. 721–762, 1995. DOI: 10.1146/annurev.bi.64.070195.003445. PMID: 7574499.

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne