Fosfoniany
Wzór ogólny fosfonianu (diestru kwasu fosfonowego)
Fosfoniany − fosforoorganiczne (zaliczane też do związków fosforanoorganicznych) estry lub sole kwasu fosfonowego i jego pochodnych, cechujące się występowaniem jednego wiązania P–C (np. C−PO(OR)2, R=alkil lub aryl). W fosfonianach fosfor znajduje się na formalnym III stopniu utlenienia, jest pięciowiązalny (λ5) i tetrakoordynacyjny (σ4), to znaczy ma cztery ligandy[1].
Związki zbliżone strukturalnie do fosfonianów to:
- H-fosfoniany, zawierające wiązanie P−H zamiast P−C
- bisfosfoniany, zawierające układ P−C−P
- fosfiniany (związki PI), zawierające wiązania C−P−C, H−P−C lub H−P−H.
Zastosowanie
Fosfoniany i kwasy fosfonowe są stosowane w przemyśle jako:
- czynniki chelatujące jony metali dwu- i trójwiązalnych
- inhibitory wzrostu kryształów i powstawania kamienia kotłowego
- środki ochrony roślin, na przykład glifosat (herbicyd) lub etefon (regulator wzrostu i rozwoju roślin)
- opóźniacze palenia, na przykład metylofosfonian dimetylu, (MeO)2P(O)Me[2]
- rozpuszczalniki, na przykład kwas decylofosfonowy
- w technologii betonu jako plastyfikatory (upłynniacze) i środki redukujące w nim ilość wody[3].
W medycynie znajdują one zastosowanie jako:
- leki, na przykład kwas zoledronowy, foskarnet, cydofowir lub tenofowir. Syntetyczne oligonukleotydy zawierające ugrupowania fosfonianowe zamiast reszt fosforanowych badane są jako potencjalne leki w terapii antysensowej (rodzaj terapii genowej)[4].
- nośniki radionuklidów, na przykład 153Sm-EDTMP, czyli etylenodiaminotetrametylenofosfonian samaru 153.
W roku 1998 światowe zużycie fosfonianów wyniosło 56 tysięcy ton/rok (40 tys. ton/rok w USA, 15 tys. ton na rok w Europie i poniżej 800 ton na rok w Japonii), a zapotrzebowanie na te związki rosło średnio o 3% rocznie[5].
Przypisy
- ↑ A. Kraszewski, J. Stawinski. H-Phosphonates: Versatile synthetic precursors to biologically active phosphorus compounds. „Pure and Applied Chemistry”. 79 (12), s. 2217–27, 2007.
- ↑ Ike van der Veen, Jacob de Boer. Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis. „Chemosphere”. 88 (10), s. 1119–53, 2012. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2012.03.067.
- ↑ Domieszki upłynniające. com.chryso.pl. [dostęp 2016-03-23]. [zarchiwizowane z tego adresu (4 kwietnia 2016)].
- ↑ CE. Prater, PS. Miller. 3'-methylphosphonate-modified oligo-2'-O-methylribonucleotides and their Tat peptide conjugates: uptake and stability in mouse fibroblasts in culture.. „Bioconjug Chem”. 15. 3, s. 498–507, 2004. DOI: 10.1021/bc049977+. PMID: 15149177.
- ↑ Use and properties of phosphonates. W: Eugenia Valsami-Jones (red.): Phosphorus in Environmental Technologies: Principles and Applications. London, UK: IWA Publishing, 2004, s. 149. ISBN 1-84339-001-9.
Media użyte na tej stronie