Fosforan pirydoksalu

Fosforan pirydoksalu
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC8H10NO6P
Masa molowa247,14 g/mol
Wyglądjasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS54-47-7
PubChem1051
DrugBankDB00114
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATCA11 HA06

Fosforan pirydoksaluorganiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B6. Pełni funkcję koenzymu[3] lub grupy prostetycznej[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)[3][4][5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy[3].

Rola w organizmie człowieka:[6]

  • Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
  • Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
  • Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B6 może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
  • Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
  • Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
  • Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
  • Racemizacja aminokwasów.

Przypisy

  1. a b c d Fosforan pirydoksalu (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-26].[niewiarygodne źródło?]
  2. Pyridoxal phosphate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-26] (ang.).
  3. a b c Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.
  4. a b Michał Woźniak, Maria Koziołkiewicz. Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii. „Biotechnologia”. 7 (71), s. 63–81, 2005. 
  5. Eliot AC, Kirsch JF. Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations. „Annu. Rev. Biochem.”. 73, s. 383–415, 2004. DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID: 15189147. 
  6. Anna. Jelińska, Izabela. Muszalska, Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 [dostęp 2020-09-21].

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Pyridoxalphosphat.svg
Structure of pyridoxal-phosphate (PLP)