Furan

Furan
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC4H4O
Masa molowa68,07 g/mol
Wyglądprzezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS110-00-9
PubChem8029
Podobne związki
Podobne związkitiofen, pirol, dioksyna
Pochodnefurfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furan, furfuranheterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter[6] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

  1. a b c d e f g h i j k Furan (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28].[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b c Furan, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
  4. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0.
  5. a b Furan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  6. Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F. 

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Furan-CRC-MW-3D-balls-A.png

Ball-and-stick model of the furan molecule, C4H4O.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Furan - bond lengths.png
Wzór strukturalny furanu + długości wiązń (wg Henry A. Bent: "Structural chemistry of donor-acceptor interactions", Chemical Reviews 1968 68 (5), 587-648, https://dx.doi.org/10.1021/cr60255a003)