Furan

Furan
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC4H4O
Masa molowa68,07 g/mol
Wyglądprzezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS110-00-9
PubChem8029
Podobne związki
Podobne związkitiofen, pirol, dioksyna
Pochodnefurfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Furan, furfuranheterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter[6] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

  1. a b c d e f g h i j k Furan (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28].[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b c Furan, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
  4. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0.
  5. a b Furan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  6. Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F. 

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Furan-CRC-MW-3D-balls-A.png

Ball-and-stick model of the furan molecule, C4H4O.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Furan - bond lengths.png
Wzór strukturalny furanu + długości wiązń (wg Henry A. Bent: "Structural chemistry of donor-acceptor interactions", Chemical Reviews 1968 68 (5), 587-648, https://dx.doi.org/10.1021/cr60255a003)
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances