Furanokumaryny

Psoralen

Furanokumaryny – organiczne związki chemiczne pochodzenia naturalnego. Furanokumaryna jest pochodną kumaryny (benzo-α-pironu) skondensowaną z pierścieniem furanu w pozycjach C-6, C-7 (typ psoralenu) lub C-7, C-8 (typ angelicyny).

Podział

Typ psoralenu

• psoralen
• bergapten
• ksantotoksyna
• imperatoryna
• izopimpinelina
• marmezyna
• bergamotyna

Typ angelicyny

• angelicyna
• pimpinelina

Działanie

Furanokumaryny typu psoralenu – ksantotoksyna i bergapten z owoców aminka większego, bądź otrzymywane syntetycznie wykazują działanie fotouczulające, są stosowane w leczeniu łuszczycy oraz jako leki pobudzające repigmentację skóry w bielactwie. Psoralen nie jest stosowany ze względu na wysoką toksyczność. Formy linearne furanokumaryn (typ psoralenu) są silnymi fitofototoksynami w odróżnieniu od form angularnych (typ angelicyny) o niskiej toksyczności.

Występowanie

Typ psoralenu

• Psoralen – korzeń lubczyka (Levistici radix – Apiaceae)
• Bergapten – korzeń lubczyka (Levistici radix – Apiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radix – Apiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radix – Apiaceae), owoc kminku (Carvi fructus – Apiaceae)
• Ksantoksyna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructus – Apiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radix – Apiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radix – Apiaceae), owoc kminku (Carvi fructus – Apiaceae)
• Imperatoryna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructus – Apiaceae), owoc kminku (Carvi fructus – Apiaceae), korzeń arcydzięgla (Archangelicae radix – Apiaceae)
• Izopimpinelina – owoc aminka większego (Ammi majoris fructus – Apiaceae), korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radix – Apiaceae)
• Marmezyna – owoc aminka większego (Ammi majoris fructus – Apiaceae)

Typ angelicyny

• Angelicyna, pimpinelina, archangelicyna – korzeń arcydzięgla (Archangelicae radix – Apiaceae)
• Pimpinelina, izobergapten – korzeń biedrzeńca (Pimpinellae radix – Apiaceae)

Podstawowe struktury

podstawowe struktury furanokumaryn

Bibliografia

• S. Kohlmunzer: Farmakognozja.