Furfural
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C5H4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | C4H3O-CHO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 96,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | przezroczysta, bezbarwna do brunatnawożółtej, oleista ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfuramid, hydroksymetylofurfural | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Furfural (dawna nazwa: furfurol) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest związkiem heterocyklicznym z 5-członowym pierścieniem zawierającym atom tlenu (formalnie pochodna furanu). Nazwa związku pochodzi od surowca, z którego furfural jest otrzymywany (łac. furfur – otręby).
Zastosowanie
Furfural stosowany jest m.in. do otrzymywania, tworzyw sztucznych (fenoplasty, żywice furanowe), barwników, fungicydów, antybiotyków (furylofuramid, nitrofurazon – semikarbazon 5-nitro-furfuralu), w rafinacji olejów oraz jako rozpuszczalnik.
Z furfuralu działaniem parą wodną na katalizatorze otrzymuje się furan, a poprzez redukcję alkohol furfurylowy (furfurol) oraz tetrahydrofuran.
Otrzymywanie
Furfural otrzymuje się przemysłowo przez hydrolizę pentozanów zawartych w odpadach przemysłu celulozowego, słomie, czy otrębach zbożowych za pomocą kwasów nieorganicznych do pentoz (głównie ksylozy). W tych samych warunkach, w jakich zachodzi hydroliza, cukry te ulegają dehydratacji i cyklizacji z utworzeniem furfuralu:
- C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O
W laboratorium furfural można otrzymać ze zmielonych kolb kukurydzy, poprzez ogrzewanie materiału roślinnego z 10% kwasem siarkowym i chlorkiem sodu, zbierając destylujący furfural w odbieralniku[2].
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Roger Adams , V. Voorhees , Furfural, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 49, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0049 .
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Furfural
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0
Ball-and-stick model of the furfural molecule, a compound found in sawdust.
Color code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red