Glikozydy

Salicyna – przykład O-glikozydu

Glikozydy – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z części cukrowej i aglikonowej. Są to pochodne cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi grupami organicznymi, np. −OR lub −NR₂. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.

Glikozydy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Niektóre z nich mają znaczenie farmakologiczne, np. glikozydy nasercowe.

Otrzymywanie i właściwości

Glikozydy najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Np. O-glikozydy otrzymywane są w wyniku łatwo zachodzącej reakcji, w której grupa hydroksylowa (–OH) cukru łączy się z alkoholem lub fenolem. Acetalowa struktura sprzyja trwałości pierścieni furanozowych i piranozowych. W kwaśnym środowisku glikozydy ulegają hydrolizie.

Podział glikozydów

Ze względu na atom łączący część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:

• C-glikozydy – anomeryczny atom węgla cukru w formie pierścieniowej jest połączony z atomem węgla grupy organicznej (wiązanie C-glikozydowe).
• N-glikozydy – grupa organiczna łączy się z monosacharydem przez atom azotu (wiązanie N-glikozydowe). N-Glikozydami są wszystkie naturalne nukleozydy.
• O-glikozydy – grupa hydroksylowa pierścieniowej formy cukru połączona jest z grupą hydroksylową drugiego związku (wiązanie O-glikozydowe)
• S-glikozydy (tioglikozydy) – grupa organiczna połączona jest z monosacharydem przez atom siarki (wiązanie S-glikozydowe). Wchodzą w skład wielu nasion (np. gorzkich migdałów)

W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:

• glukozydy – pochodne glukozy
• galaktozydy – pochodne galaktozy
• fruktozydy – pochodne fruktozy
• rybozydy – pochodne rybozy (np. nukleozydy)

itd.

Bibliografia

• Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 149, ISBN 83-7183-240-0 .
• Mała encyklopedia medycyny, Tom I. Wyd. IV. Warszawa: PWN, 1988, s. 344. ISBN 83-01-08835-4.