Glikozydy stewiolowe
Glikozydy stewiolowe, stewiozydy – organiczne związki chemiczne z grupy glikozydów odpowiedzialne za słodki smak liści Stevia rebaudiana, rośliny żyjącej w Ameryce Południowej, stosowane jako środek słodzący pod nazwą handlową stevia i paroma innymi[1].
Właściwości i zastosowanie
Glikozydy stewiolowe wyodrębnione ze Stevia rebaudiana są według różnych źródeł od 30 do 320 razy słodsze od zwykłego cukru spożywczego[2], choć te dane są kwestionowane[1][3]. Związki te są stabilne termicznie, odporne na zmienne warunki pH i nie ulegają procesom fermentacji[2]. Ponadto nie wywołują one zmian stężenia glukozy we krwi, są więc atrakcyjnym zamiennikiem cukru dla chorych na cukrzycę. Bezpieczna dawka dzienna (ADI) dla tych związków, w przeliczeniu na czysty stewiol została ustalona na 4 mg/kg ciała na dobę[4].
Wczesne testy sensoryczne sugerowały, że rebaudiozyd A jest 150 do 320 razy słodszy niż sacharoza, stewiozyd od 10 do 270, rebaudiozyd C od 40 do 60, zaś dulkozyd A 30 razy[2]. Późniejsze badania wskazują jednak, że rebaudiozyd A jest ok. 240 razy słodszy, a stewiozyd – 140 razy[1]. Ponadto rebaudiozyd A ma najmniej wyczuwalną goryczkę w tzw. końcówce smakowej[2]. Wrażenie słodyczy jest jednak silnie zależne od stężenia tych związków. Naturalna mieszanka tych związków w porównaniu z roztworem 3% sacharozy była 150 razy słodsza, zaś w porównaniu z 10% roztworem – już tylko 100 razy słodsza[3].
W Unii Europejskiej glikozydy stewiolowe są legalnie dopuszczonym dodatkiem do żywności oznaczanym symbolem E960. Związki te są dopuszczone do słodzenia napojów bezalkoholowych, piwa, lodów, przetworów z warzyw i owoców, dżemów, czekolady, cukierków, gumy do żucia, płatków śniadaniowych, deserów, sosów i jako tzw. słodziki stołowe[5].
Budowa chemiczna
Związki te są pochodnymi stewiolu, do którego przyłączone cząsteczki glukozy lub ramnozy przez wiązanie estrowe lub acetalowe.
W liściach Stevia rebaudiana występują następujące glikozydy stewiolowe:
- stewiozyd (5–10%)
- rebaudiozyd A (2–4%)
- rebaudiozyd C (1–2%)
- dulkozyd A (0,5–1%)
- rebaudiozyd B (ślady)
- rebaudiozyd D (ślady)
- rebaudiozyd E (ślady)
Ostatnie trzy występują w śladowych ilościach, przy czym rebaudiozyd B jest prawdopodobnie produktem ubocznym powstającym w czasie izolacji pozostałych związków[2]. Komercyjnie dostępne mieszaniny glikozydów stewiolowych, otrzymywanych przez ekstrakcję z różnych roślin zawierają zwykle 80% stewiozydu, 8% rebaudizydu A i 0,6% rebaudiozydu C[3].
Ponadto na rynku dostępne są też mieszaniny zawierające rubusosid, glikozyd stewiolowy, wyodrębniany z rosnącej w Chinach rośliny Rubus chingii, który nie występuje w Stevii[1].
Stewiozyd i rebaudiozyd A zostały wyizolowane po raz pierwszy przez francuskich chemików Bridela i Lavielle’a[6].
Przypisy
- ↑ a b c d J.E. Brandle, P.G. Telmer, Steviol glycoside biosynthesis, „Phytochemistry”, 68 (14), 2007, s. 1855–1863, DOI: 10.1016/j.phytochem.2007.02.010, PMID: 17397883 (ang.).
- ↑ a b c d e J.E. Brandle, A.N. Starratt, M. Gijzen, Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties, „Canadian Journal of Plant Science”, 78 (4), 1998, s. 527–536, DOI: 10.4141/P97-114 (ang.).
- ↑ a b c H.M.A.B. Cardello, M.A.P.A. Da Silva, M.H. Damasio, Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations, „Plant Foods for Human Nutrition”, 54 (2), 1999, s. 119–129, DOI: 10.1023/A:1008134420339 (ang.).
- ↑ Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS), Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive, „EFSA Journal”, 8 (4), 2010, s. 1537, DOI: 10.2903/j.efsa.2010.1537 (ang.).
- ↑ Glikozydy stewiolowe (E960), Polska Federacja Producentów Żywności [dostęp 2015-01-16].
- ↑ M. Bridel, R. Lavielle, Sur le principe sucré des feuilles de Kaà-hê-é (Stevia rebaundiana Bertoni), „Comptes rendus de l’Académie des sciences”, 192, 1931, s. 1123–1125 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Chemical structure of steviol.
Stevioside