Grupa funkcyjna

Grupa funkcyjna – rodzaj podstawnika w związku organicznym, który zmienia jego właściwości chemiczne i decyduje o sposobie jego reagowania w danej reakcji i stanowiący podstawę klasyfikacji związku[1][2].

Cząsteczki zawierające określoną grupę funkcyjną reagują w podobny sposób w danych reakcjach chemicznych (reaktywność tę mogą jednak zmieniać inne grupy funkcyjne, zwłaszcza znajdujące się w bliskim sąsiedztwie grupy analizowanej). Znając ogólne zasady, według których reagują dane grupy funkcyjne, można przewidzieć własności związków je zawierających.

Wybrane grupy funkcyjne:

  • grupa karbonylowa (>C=O); zawierają ją inne grupy funkcyjne, np.:
    • grupa acylowa (−C(O)R)
      • gdy R = CH3: grupa acetylowa (−C(O)CH3, −Ac)
      • gdy R = Ph: grupa benzoilowa (−C(O)Ph, −Bz)
    • grupa ketonowa (R2C=O), charakterystyczna dla ketonów
    • grupa aldehydowa (−CHO), charakterystyczna dla aldehydów
    • grupa karboksylowa (−COOH), charakterystyczna dla kwasów karboksylowych
    • grupa estrowa (−COOR), charakterystyczna dla estrów
  • grupa iminowa (−C=N−R; pochodna grupy karbonylowej), charakterystyczna dla imin
  • grupy alifatyczne
    • grupa alkilowa (−R), np. metylowa (−CH3, −Me), etylowa (−CH2CH3, −Et) itd.
    • grupa metylenowa (−CH2− lub =CH2)
    • grupa etylenowa (−CH2−CH2− lub =CH−CH3)
    • grupa alkenowa (−C=CH)
    • grupa winylowa, etenylowa (−HC=CH2)
    • grupa alkinowa (−C≡CH)
    • grupa metinowa (≡CH)
  • grupa benzylowa (−CH2Ph)
  • grupy aromatyczne
    • grupa arylowa (−Ar)
    • grupa fenylowa (−Ph)
    • grupa fenylenowa (−C6H4−)
  • grupy funkcyjne przyłączone poprzez heteroatom
    • grupa halogenowa (−X)
    • grupa hydroksylowa (−OH), charakterystyczna dla alkoholi i fenoli
    • grupa alkoksylowa (−OR), charakterystyczna dla eterów
    • grupa tiolowa (merkaptanowa) (−SH), charakterystyczna dla tioli
    • grupa sulfidowa (−SR), charakterystyczna dla sulfidów (tioeterów)
    • grupa aminowa (−NH2, −NHR, −NR2), charakterystyczna dla amin
    • grupa azowa (−N=N−), charakterystyczna dla azozwiązków
    • grupa cyjanianowa (−O−C≡N)
    • grupa izocyjanianowa (−N=C=O)
    • grupa nitrowa (−NO2), charakterystyczna dla nitrozwiązków
  • grupa amidowa (X−NR'R", gdzie X = reszta kwasowa), charakterystyczna dla amidów

Przypisy

  1. grupa funkcyjna, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 261, OCLC 33835352.
  2. grupa funkcyjna. W: Jerzy Chodkowski (red.): Mały słownik chemiczny. Wyd. V. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 197.