Heksametylenotriperoksydiamina
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
 (c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0 | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12N2O6 | ||||||||||||||
| Masa molowa | 208,17 g/mol | ||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | 283-66-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 61101 | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||
Heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków, stosowany jako inicjujący materiał wybuchowy. Po raz pierwszy otrzymany przez L. Leglera w 1885 roku[3].
Budowa
Cząsteczka HMTD zbudowana jest z dwóch ugrupowań N(CH
2−)
3 połączonych trzema mostkami nadtlenkowymi (−O−O−). Wiązania wokół atomu azotu leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między nimi wynoszą 120°. Wynika to prawdopodobnie z efektu wyciągania elektronów przez atomy tlenu, powodującego deficyt elektronów na atomach azotu, przyjmującego wskutek tego płaską hybrydyzację sp² (zamiast typowej dla amin hybrydyzacji sp³). Potwierdza to skrócenie wiązań N−C z 1,44 Å w analogicznych aminach makrocyklicznych do ok. 1,42 Å w HMTD[4].
Otrzymywanie
HMTD jest otrzymywany poprzez działanie nadtlenku wodoru na urotropinę w środowisku zakwaszonym kwasem siarkowym bądź kwasem cytrynowym w niskiej temperaturze (poniżej 5 °C).
Właściwości
- Silny inicjujący materiał wybuchowy
- Bardzo wrażliwa na ciepło, płomień, iskrę, silny wstrząs, tarcie
- Wybuchowy rozkład katalizowany przez kontakt z metalami
- Prędkość detonacji 5100 m/s przy gęstości 1,1 g/cm³
- Prędkość detonacji 4511 m/s przy gęstości 0,88 g/cm³
- Maksymalna gęstość teoretyczna 1,46 g/cm³
- Gęstość nasypowa 0,66 g/cm³
- Ulega rozkładowi powyżej 75 °C
- Lotna powyżej temperatury pokojowej
HMTD jest jednym z bezpieczniejszych wybuchowych nadtlenków oraz jest stosunkowo bezpieczny w porównaniu do innych inicjujących materiałów wybuchowych takich jak piorunian srebra czy TCAP.
Ze względu na samorzutny powolny rozkład nie znajduje zastosowań komercyjnych i militarnych[4].
Zastosowanie
Używany w amatorskich spłonkach do pobudzania materiałów wybuchowych kruszących.
Przypisy
- ↑ Tadeusz Urbański, Chemia i technologia materiałów wybuchowych, t. III, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1955, s. 151–152.
- ↑ Hexamethylenetriperoxidediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
- ↑ L. Legler, Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18, 1885, s. 3343–3351, DOI: 10.1002/cber.188501802306 (ang.).
- ↑ a b William P. Schaefer, John T. Fourkas, Bruce G. Tiemann, Structure of hexamethylene triperoxide diamine, „Journal of the American Chemical Society”, 107 (8), 1985, s. 2461–2463, DOI: 10.1021/ja00294a043 (ang.).c?
Linki zewnętrzne
Media użyte na tej stronie
Struktura HMTD wg William P. Schaefer, John T. Fourkas, Bruce G. Tiemann, "Structure of hexamethylene triperoxide diamine", Journal of the American Chemical Society 1985 107 (8), 2461-2463 DOI: 10.1021/ja00294a043
(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0
Heksametylenotriperoksydiamina