Heksan
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H14 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 86,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna, łatwopalna ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Heksan – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.
Izomery
Heksan ma pięć izomerów:
- n-heksan (heksan)
- izoheksan (2-metylopentan)
- 3-metylopentan
- neoheksan 2,2-dimetylobutan
- biizopropyl (2,3-dimetylobutan).
Produkcja
Heksan jest produkowany w wyniku rafinacji ropy naftowej. Wyjściowa mieszanina frakcji silnie zależy od źródła surowca i wymuszenia rafinacji. Przemysłowy produkt (zwykle około 50% wagowych n-heksanu) jest frakcją wrzącą w temperaturze 65–70 °C.
Toksyczność
Inhalacje parami heksanu w wysokim stężeniu wywołują stan słabej euforii, połączonej z sennością, zawrotami głowy oraz nudnościami.
Stałe odurzenie heksanem było obserwowane u pracowników w wytwórniach butów, zakładach odnawiających meble oraz w zakładach samochodowych. Pierwsze objawy to osłabienie sprawności ruchowej mięśni, poprzedzone mrowieniem i skurczami kończyn. W odosobnionych przypadkach, obserwowany jest zanik mięśni szkieletowych, połączony z utratą koordynacji i osłabieniem wzroku[11].
Podobne objawy są obserwowane w przypadku zwierząt. Są one połączone z degeneracją obwodowego układu nerwowego (czasem również ośrodkowego układu nerwowego), rozpoczynając od niektórych dłuższych i szerszych aksonów. Toksyczność nie jest przynależna do samego heksanu, ale do jednego z produktów jego metabolizmu: heksa-2,5-dionu należącego do grupy ketonów. Jest on podejrzewany o reagowanie z grupą aminową bocznego łańcucha lizyny pozostawianej w białkach, co skutkuje krzyżowaniem i stratą funkcji białkowych.
Efekty zatrucia heksanem nie są długotrwałe i zwykle zanikają stopniowo po jednej do trzech godzin od końca narażenia na kontakt.
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Hexane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8058 [dostęp 2020-03-20] (ang.).
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 311.
- ↑ a b c n-Hexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-01] (ang.).
- ↑ a b c d Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 304.
- ↑ a b Heksan (nr 32293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 354.
- ↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 387.
- ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn, Organic Chemistry. Structure, Mechanism, Synthesis, wyd. 2, Academic Press, s. 161, DOI: 10.1016/C2016-0-04004-4, ISBN 978-0-12-812838-1 (ang.).
- ↑ a b Heksan (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
- ↑ Institut national de recherche et de sécurité. (2005). „Hexane”. Fiche toxicologique n° 113, 8pp. (po francusku).
Bibliografia
- Michael Kleiber, Ralph Joh, Roland Span, Properties of Pure Fluid Substances, [w:] VDI Heat Atlas, Springer Berlin Heidelberg, 2010, DOI: 10.1007/978-3-540-77877-6_18, ISBN 978-3-540-77876-9 (ang.).
Linki zewnętrzne
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (izomery heksanu) (ang.)
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances