Hekseny
Hekseny, C
6H
12 – grupa izomerycznych organicznych związków chemicznych należących do alkenów, które mają jedno wiązanie podwójne i zbudowane są z sześciu atomów węgla. W zależności od położenia wiązania podwójnego rozróżnia się 3 izomery funkcyjne heksenów prostołańcuchowych (1-heksen, 2-heksen, 3-heksen), przy czym 2-heksen i 3-heksen występują w formach cis i trans. Istnieje również 13 heksenów rozgałęzionych, w tym 3-metylo-2-penten i 4-metylo-2-penten występujące w formach cis i trans oraz 3-metylo-1-penten występujący w postaci dwóch enancjomerów.
Związki te są w normalnych warunkach cieczami, praktycznie nierozpuszczalnymi w wodzie, ale za to rozpuszczalnymi w takich rozpuszczalnikach organicznych jak np. etanol, benzen, chloroform, eter dietylowy czy aceton[1][2][3][4]. 1-Heksen wykorzystywany jest jako komonomer w procesach otrzymywania tworzyw sztucznych, np. LLDPE (liniowy polietylen o niskiej gęstości)[5].
| Nazwa systematyczna | Inne nazwy | Numer CAS | Struktura chemiczna | Temperatura topnienia (°C) | Temperatura wrzenia (°C) | Gęstość (g/cm³) | Współczynnik załamania | Źródło | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| IUPAC | ACS | ||||||||
| heks-1-en | 1-heksen | n-heksen | 592-41-6 |  | −139,76 | 63,4 | 0,6688 (25 °C) | 1,3852 (25 °C) | [3] |
| (Z)-heks-2-en | (Z)-2-heksen | cis-2-heksen | 7688-21-3 | -hex-2-ene_200.svg) | −141,12 | 68,9 | 0,6824 (25 °C) | 1,3979 (20 °C) | [3] |
| (E)-heks-2-en | (E)-2-heksen | trans-2-heksen | 4050-45-7 | -hex-2-ene_200.svg){kind=small} | −133,1 | 67,85 | 0,6733 (25 °C) | 1,3936 (20 °C) | [3] |
| (Z)-heks-3-en | (Z)-3-heksen | cis-3-heksen | 7642-09-3 | -hex-3-ene_200.svg) | −138,7 | 66,4 | 0,6778 (20 °C) | 1,3947 (20 °C) | [3] |
| (E)-heks-3-en | (E)-3-heksen | trans-3-heksen | 13269-52-8 | -hex-3-ene_200.svg){kind=small} | −113,7 | 67,06 | 0,6772 (20 °C) | 1,3943 (20 °C) | [3] |
| 2-metylopent-1-en | 2-metylo-1-penten | 763-29-1 |  | −135,7 | 62,1 | 0,6799 (20 °C) | 1,3920 (20 °C) | [4] | |
| 2-metylopent-2-en | 2-metylo-2-penten | 625-27-4 |  | −135,0 | 67,3 | 0,6863 (20 °C) | 1,4004 (20 °C) | [4] | |
| (3R)-3-metylopent-1-en | (3R)-3-metylo-1-penten | 39914-58-4 | -3-methylpent-1-ene_200.svg) | −154,5 | 54 | 0,6675 (20 °C) | 1,3841 (20 °C) | [a][4] | |
| (3S)-3-metylopent-1-en | (3S)-3-metylo-1-penten | 5026-95-9 | -3-methylpent-1-ene_200.svg) | ||||||
| (Z)-3-metylopent-2-en | (Z)-3-metylo-2-penten | cis-3-metylo-2-penten | 922-62-3 | -3-methylpent-2-ene_200.svg) | −135,1 | 70,4 | 0,6886 (25 °C) | 1,4016 (20 °C) | [4] |
| (E)-3-metylopent-2-en | (E)-3-metylo-2-penten | trans-3-metylo-2-penten | 616-12-6 | -3-methylpent-2-ene_200.svg) | −138,5 | 67,67 | 0,6930 (25 °C) | 1,4045 (20 °C) | [4] |
| 4-metylopent-1-en | 4-metylo-1-penten | izoheksen | 691-37-2 |  | −153,9 | 54 | 0,6642 (20 °C) | 1,3828 (20 °C) | [4] |
| (Z)-4-metylopent-2-en | (Z)-4-metylo-2-penten | cis-4-metylo-2-penten | 691-38-2 | -4-methylpent-2-ene_200.svg) | −134,8 | 56,4 | 0,6690 (20 °C) | 1,3800 (20 °C) | [4] |
| (E)-4-metylopent-2-en | (E)-4-metylo-2-penten | trans-4-metylo-2-penten | 674-76-0 | -4-methylpent-2-ene_200.svg) | −140,8 | 58,58 | 0,6686 (20 °C) | 1,3889 (20 °C) | [4] |
| 2-etylobut-1-en | 2-etylo-1-buten | 760-21-4 |  | −132,0 | 64,7 | 0,6894 (20 °C) | 1,3969 (20 °C) | [2] | |
| 2,3-dimetylobut-1-en | 2,3-dimetylo-1-buten | 563-78-0 |  | −157,27 | 55,59 | 0,6803 (20 °C) | 1,3995 (20 °C) | [1] | |
| 2,3-dimetylobut-2-en | 2,3-dimetylo-2-buten | 563-79-1 |  | −74,3 | 73,19 | 0,7080 (20 °C) | 1,4122 (20 °C) | [1] | |
| 3,3-dimetylobut-1-en | 3,3-dimetylo-1-buten | neoheksen | 558-37-2 |  | −115,2 | 41,24 | 0,6529 (20 °C) | 1,3763 (20 °C) | [1] |
Uwagi
- ↑ Właściwości fizyczne podane dla związku o niezdefiniowanej stereochemii bądź dla mieszaniny racemicznej (numer CAS: 760-20-3).
Przypisy
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-206.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 3-252.
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-298.
- ↑ a b c d e f g h i Haynes 2016 ↓, s. 3-386.
- ↑ Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 25, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Structure of (Z)-hex-2-ene
Structure of 2-methylpent-2-ene
Structure of (E)-3-methylpent-2-ene
Structure of 3-methylenepentane
Structure of (Z)-4-methylpent-2-ene
Structure of 3,3-dimethylbut-1-ene
Structure of (E)-hex-3-ene
Structure of (S)-3-methylpent-1-ene
Structure of (R)-3-methylpent-1-ene
Structure of (E)-hex-2-ene
Structure of (Z)-3-methylpent-2-ene
Structure of (Z)-hex-3-ene
Structure of (E)-4-methylpent-2-ene
Structure of hex-1-ene
Structure of 4-methylpent-1-ene
Structure of 2,3-dimethylbut-1-ene
Structure of 2,3-dimethylbut-2-ene
Structure of 2-methylpent-1-ene