Heksogen

Heksogen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacykloheksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	TX, RDX, cyklonit, cyklotrimetylenotrinitroamina, heksahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6N6O6
Inne wzory	C3H6N3(NO2)3
Masa molowa	222,12 g/mol
Wygląd	biały, drobnokrystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	121-82-4
PubChem	8490
SMILES
	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
	InChIKey
	XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,816 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	59,7 mg/l
Temperatura topnienia	202–205,5 °C
Punkt krytyczny	567 °C
logP	0,87
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H201, H301, H372
Zwroty P	P301+P310, P314, P370+P380, P501
Numer RTECS	XY9450000
Dawka śmiertelna	LD50 19 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	oktogen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Heksogen (cyklonit, T4, Hx, RDX – od ang. royal demolition explosive lub research department explosive) – organiczny związek chemiczny, jedna z nitroamin heterocyklicznych, stosowana jako materiał wybuchowy.

Właściwości

Prędkość detonacji cyklonitu wynosi 8440 m/s przy gęstości 1,70 g/cm³^[3]. W temperaturze pokojowej jest bardzo stabilny – spala się, nie wybuchając. Do detonacji niezbędne jest użycie zapalnika. Heksogen staje się jednak bardzo wrażliwy w postaci krystalicznej poniżej −4 °C.

Zastosowanie

Heksogen jest jednym z najpotężniejszych materiałów wybuchowych kruszących. Ma dużą siłę kruszącą, jest stabilny podczas przechowywania i bezpieczny dzięki małej wrażliwości na bodźce mechaniczne^[4]^[3]. Ma szerokie zastosowanie jako militarny materiał wybuchowy, zarówno samodzielnie w postaci różnych ładunków, jak i jako składnik wielu mieszanin. Po dodaniu do niego plastyfikatorów i innych składników powstają plastyczne materiały wybuchowe, takie jak C4, lecz np. Semtex zawiera zamiast niego pentryt. Heksogen jest też składnikiem m.in. A-IX-2, HBX, torpeksu, H-6, heksalu, HTA. Stosowany do napełniania spłonek pobudzających, lontów detonujących i artyleryjskich pocisków małokalibrowych oraz w mieszaninie z trotylem, do napełniania korpusów pocisków artyleryjskich, bomb lotniczych, min i torped^[5].

Historia

Heksogen otrzymano po raz pierwszy w II połowie lat 90. XIX w.^[3]^[4]^[5] Jego szerokie stosowanie rozpoczęło się po opanowaniu bezpiecznych i skutecznych metod syntezy. W czasach II wojny światowej był wykorzystywany w dużych ilościach przez obie walczące strony^[4]. Współcześnie jest najważniejszym materiałem wybuchowym o zastosowaniu militarnym^[6].

Otrzymywanie

Heksogen otrzymywany jest w reakcji stężonego kwasu azotowego z urotropiną^[5]. Uproszczony zapis reakcji^[7]:

(CH₂)₆N₄ + 10HNO₃ → (CH₂-N-NO₂)₃ + 3CH₂(ONO₂)₂ + NH₄NO₃ + 3H₂O

Produktami ubocznymi procesu są azotan amonu i diazotan metanodiolu, CH₂(ONO₂)₂. Związki te powstają także w głównej reakcji ubocznej^[7]:

(CH₂)₆N₄ + 16HNO₃ → 6CH₂(ONO₂)₂ + 4NH₄NO₃

Inną metodą syntezy heksogenu jest nitrowanie urotropiny mieszaniną kwasu azotowego i azotanu amonu w obecności bezwodnika octowego (podobnie produkuje się jeszcze silniejszy oktogen).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Heksogen. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Cyclonite, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).
↑ ^a ^b ^c J.P.J.P. Agrawal J.P.J.P., R.R. Hodgson R.R., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 192–193, DOI: 10.1002/9780470059364, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
↑ ^a ^b ^c R.R. Meyer R.R., J.J. Kohler J.J., A.A. Homburg A.A., Explosives, wyd. 5, Wiley, 2002, s. 68–71, DOI: 10.1002/3527600515, ISBN 978-3-527-30267-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Andrzej Ciepliński, Ryszard Woźniak: Encyklopedia współczesnej broni palnej (od połowy XIX wieku). Warszawa: Wydawnictwo WiS, 1994, s. 84. ISBN 83-86028-01-7.
↑ J.P.J.P. Agrawal J.P.J.P., R.R. Hodgson R.R., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 243–247, DOI: 10.1002/9780470059364, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
↑ ^a ^b K.-M. Luo, S.-H. Lin, J.-G. Chang, T.-H. Huang. Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor. „Journal of Loss Prevention in the Process Industries”. 15 (2), s. 119–127, 2002. DOI: 10.1016/S0950-4230(01)00027-4.

[AKRON-1] Heksogen. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-2] Cyclonite, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).

[Agrawal-3] J.P.J.P. Agrawal J.P.J.P., R.R. Hodgson R.R., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 192–193, DOI: 10.1002/9780470059364, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).

[Meyer-4] R.R. Meyer R.R., J.J. Kohler J.J., A.A. Homburg A.A., Explosives, wyd. 5, Wiley, 2002, s. 68–71, DOI: 10.1002/3527600515, ISBN 978-3-527-30267-3 (ang.).

[Ciepliński-5] Andrzej Ciepliński, Ryszard Woźniak: Encyklopedia współczesnej broni palnej (od połowy XIX wieku). Warszawa: Wydawnictwo WiS, 1994, s. 84. ISBN 83-86028-01-7.

[Agrawal2-6] J.P.J.P. Agrawal J.P.J.P., R.R. Hodgson R.R., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 243–247, DOI: 10.1002/9780470059364, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).

[Luo-7] K.-M. Luo, S.-H. Lin, J.-G. Chang, T.-H. Huang. Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor. „Journal of Loss Prevention in the Process Industries”. 15 (2), s. 119–127, 2002. DOI: 10.1016/S0950-4230(01)00027-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne