Hiperycyna

Struktura hiperycyny

Hiperycyna jest naftodiantronem, pochodną antrachinonu, która wraz z hiperforyną jest jednym z głównych aktywnych składników dziurawca zwyczajnego (Hypericum perforatum L.)^[1][2][3]. Uważa się, że hiperycyna działa jako antybiotyk, środek przeciwwirusowy i nieswoisty inhibitor kinaz^[2]. Hiperycyna może hamować działanie enzymu β-hydroksylazy dopaminy, co prowadzi do zwiększenia poziomu dopaminy, chociaż może w ten sposób zmniejszać norepinefrynę i epinefrynę.

Początkowo uważano, że przeciwdepresyjne działanie farmakologiczne hiperycyny było spowodowane hamowaniem enzymu monoaminooksydazy. Surowy ekstrakt z Hypericum (Dziurawca) jest słabym inhibitorem MAO-A i MAO-B^[4][5]. Wyizolowana hiperycyna nie wykazuje tej aktywności, ale ma pewne powinowactwo do receptorów NMDA. Wskazuje to na kierunek, w którym inne składniki są odpowiedzialne za efekt MAOI. Obecnie uważa się, że mechanizm działania przeciwdepresyjnego wynika z hamowania wychwytu zwrotnego niektórych neuroprzekaźników^[2].

Światłoczułość jest często obserwowana u zwierząt, którym pozwolono żywić się zielem dziurawca. Ponieważ hiperycyna gromadzi się preferencyjnie w tkankach nowotworowych, jest również stosowany jako wskaźnik komórek rakowych. Ponadto hiperycyna jest badana jako środek w terapii fotodynamicznej, w której biochemikalia są absorbowane przez organizm, aby później aktywować je światłem specyficznym dla widma ze specjalistyczne lampy lub źródła laserowe do celów terapeutycznych. Uważa się również, że działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe hiperycyny wynika z jej zdolności do fotooksydacji komórek i cząstek wirusowych^[2].

Hiperycyna pochodzi z cyklizacji poliketydów^[6][7].

Biosynteza hiperycyn odbywa się na szlaku poliketydowym, w którym łańcuch oktaketydowy przechodzi przez kolejne cyklizacje i dekarboksylacje, tworząc antron emodyny, który uważany jest za prekursora hiperycyny. Reakcje utleniania dają protoformy, które następnie są przekształcane w hiperycynę i pseudohiperycynę. Reakcje te są światłoczułe i zachodzą pod wpływem światła i przy użyciu enzymu Hyp-1^{[8][9][10][11]}.

Przypisy