Hydrazyna

	Hydrazyna
	Hydrazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	diazan
	Inne nazwy i oznaczenia
	hydrazyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	N2H4
Inne wzory	H2N−NH2
Masa molowa	32,05 g/mol
Wygląd	lekko oleista, bezbarwna, higroskopijna ciecz, dymiąca na powietrzu o silnym zapachu amoniaku
	Identyfikacja
Numer CAS	302-01-2; 13464-97-6 (monoazotan); 5341-61-7 (dichlorowodorek); 634-62-8 (winian); 7803-57-8 (monohydrat)
PubChem	9321
SMILES
	NN
InChI
	InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2
	InChIKey
	OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0036 g/cm³; ciecz; 1,0030 g/cm³ (monohydrat); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze w etanolu i metanolu
Temperatura topnienia	1,54 °C; −51,7 °C (monohydrat)
Temperatura wrzenia	113,55 °C; 119 °C (monohydrat)
Punkt krytyczny	380 °C; 14,7 MPa
Kwasowość (pKa)	pKBH+ 8,1
Współczynnik załamania	1,470 (22 °C)
Lepkość	0,876 mPa·s (25 °C); 0,628 mPa·s (50 °C); 0,480 mPa·s (75 °C); 0,384 mPa·s (100 °C)
Napięcie powierzchniowe	66,39 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	1,75 ± 0,09 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H226, H350, H331, H311, H301, H314, H317, H410
Zwroty P	P201, P260, P273, P280, P284, P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Toksyczny; (T)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R45, R10, R23/24/25, R34, R43, R50/53
Zwroty S	S53, S45, S60, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	4 4 3
Temperatura zapłonu	38 °C
Granice wybuchowości	5–100%
Numer RTECS	MU7175000
Dawka śmiertelna	LD50 16,5 mg/kg (pies, domięśniowo)
	Podobne związki
Podobne związki	difosfina, amoniak, hydroksyloamina, nadtlenek wodoru
Pochodne	fenelzyna, dimetylohydrazyna, hydrazydy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydrazyna, diazan, N₂H₄ – nieorganiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch połączonych ze sobą wiązaniem N−N grup aminowych. Jest to silnie trująca, bezbarwna, łatwopalna, żrąca, higroskopijna ciecz, dymiąca na powietrzu^[1].

Budowa cząsteczki

Cząsteczka hydrazyny zbudowana jest z dwóch połączonych ze sobą identycznych grup aminowych. Pomimo tego wykazuje ona duży moment dipolowy (1,85 D w fazie gazowej), co świadczy o tym, że występuje ona głównie w konformacji gauche, w której obie grupy aminowe są skręcone o ok. 90–95° w stosunku do symetrycznej konformacji naprzeciwległej^[14].

Otrzymywanie

Hydrazynę otrzymuje się poprzez utlenianie amoniaku podchlorynami^[1]:

NH₃ + NaClO → NH₂Cl + NaOH

NH₂Cl + NH₃ + NaOH → N₂H₄ + NaCl + H₂O

Właściwości

Hydrat hydrazyny

Wodne roztwory hydrazyny mają charakter słabo zasadowy^[1]:

N₂H₄ + H₂O ⇄ [N₂H₅]⁺ + OH₋

Stała dysocjacji w 25 °C^[15]:

K_b = 1,3×10⁻⁶

pK_BH⁺ = 8,1

Jest więc zasadą około dziesięciokrotnie słabszą od amoniaku (K_b = 1,78×10⁻⁵; pK_BH⁺ 9,25).

Stała dysocjacji pK_b dla innych temperatur^[16]:

	25 °C	50 °C	100 °C	200 °C	300 °C
pK_b	6,005	5,842	5,693	5,813	6,434

Zastosowanie

Zbiornik z hydrazyną przygotowaną jako paliwo dla sondy MESSENGER

Hydrazyna znajduje zastosowanie jako paliwo rakietowe. Jest używana również do napędzania okrętów podwodnych. Stosuje się ją także jako surowiec w syntezie organicznej, jest reduktorem, a także odczynnikiem do wykrywania aldehydów, ketonów i cukrów^[1].

Jest odczynnikiem do sekwencjonowania DNA metodą Maxama-Gilberta. Używana razem z piperydyną zrywa DNA przy cytozynie, natomiast z piperydyną i chlorkiem sodu zrywa DNA przy tyminie^[17].

Zagrożenia

W badaniach na zwierzętach wykazuje właściwości rakotwórcze (wchłania się również przez skórę). Hydrazyna i jej pochodne to silne reduktory. Związek ten w obecności utleniaczy może gwałtownie wybuchnąć. Ryzyko wybuchu występuje także w obecności metali^[18].

Jest łatwopalna i żrąca, jest również silną trucizną^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Lide 2009 ↓, s. 4-66.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8-40.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6-52.
↑ Lide 2009 ↓, s. 4-140.
↑ ^a ^b ^c ^d Lide 2009 ↓, s. 6-175.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6-127.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-51.
↑ ^a ^b Hydrazyna (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 16-13.
↑ Hydrazine (nr 215155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Hydrazyna (nr 215155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ N.N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemistry of the elements. Oxford; New York: Pergamon Press, 1984, s. 427–428. ISBN 0-08-022057-6.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).
↑ Paul Cohen: The ASME Handbook on Water Technology for Thermal Systems. American Society of Mechanical Engineers, 1988, s. 600.
↑ Encyklopedia Biologia. Greg, s. 484. ISBN 978-83-7327-756-4.
↑ Hydrazine MSDS (ang.). ScienceLab, 2008-06-11. [dostęp 2008-11-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2006-10-24)].

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[psc-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFLide2009'''4'''-66-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Lide 2009 ↓, s. 4-66.

[CITEREFLide2009'''8'''-40-4] Lide 2009 ↓, s. 8-40.

[CITEREFLide2009'''6'''-52-5] Lide 2009 ↓, s. 6-52.

[CITEREFLide2009'''4'''-140-6] Lide 2009 ↓, s. 4-140.

[CITEREFLide2009'''6'''-175-7] Lide 2009 ↓, s. 6-175.

[CITEREFLide2009'''6'''-127-8] Lide 2009 ↓, s. 6-127.

[CITEREFLide2009'''9'''-51-9] Lide 2009 ↓, s. 9-51.

[CLI-10] Hydrazyna (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].

[CITEREFLide2009'''16'''-13-11] Lide 2009 ↓, s. 16-13.

[SA-12] Hydrazine (nr 215155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-13] Hydrazyna (nr 215155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Greenwood-14] N.N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemistry of the elements. Oxford; New York: Pergamon Press, 1984, s. 427–428. ISBN 0-08-022057-6.

[CRC83-15] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).

[Cohen-16] Paul Cohen: The ASME Handbook on Water Technology for Thermal Systems. American Society of Mechanical Engineers, 1988, s. 600.

[test-17] Encyklopedia Biologia. Greg, s. 484. ISBN 978-83-7327-756-4.

[ScienceLab-18] Hydrazine MSDS (ang.). ScienceLab, 2008-06-11. [dostęp 2008-11-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2006-10-24)].

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[12]

[13]

[11]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne