Idarubicyna

Idarubicyna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (7S,9S)-9-acetylo-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion Inne nazwy i oznaczenia 4-demetoksydaunorubicyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C26H27NO9
Masa molowa	497,49 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	58957-92-9 57852-57-0 (chlorowodorek)
PubChem	42890
DrugBank	DB01177
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O)O)(C(=O)C)O)N)O
InChI InChI=1S/C26H27NO9/c1-10-21(29)15(27)7-17(35-10)36-16-9-26(34,11(2)28)8-14-18(16)25(33)20-19(24(14)32)22(30)12-5-3-4-6-13(12)23(20)31/h3-6,10,15-17,21,29,32-34H,7-9,27H2,1-2H3/t10-,15-,16-,17-,21+,26-/m0/s1 XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N
Właściwości logP 0,2
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H351, H360 Zwroty P P201, P264, P281, P301+P310, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R60, R61, R28, R40 Zwroty S S53, S45 Dawka śmiertelna LD50 3 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01DB06
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne Biodostępność 18–39% (doustnie) Okres półtrwania 10-35 h (doustnie) 15–22 h (dożylnie) Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 97% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem i moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Idarubicyna (łac. idarubicinum) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny antybiotyk o działaniu antymitotycznym i cytostatycznym należący do grupy antracyklin.

Działanie

Lek wbudowuje się w DNA, wchodzi w interakcję z topoizomerazą II, powodując zatrzymanie syntezy kwasów nukleinowych. Działa najaktywniej w fazie S.

Farmakokinetyka

Dzięki silnej lipofilności lek ma zwiększone powinowactwo do komórek (zwiększony wychwyt). Przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego. Czynnym metabolitem leku jest idarubicynol (mniej kardiotoksyczny i o dłuższym czasie półtrwania).

Wskazania

Zastosowanie: ostra białaczka nielimfoblastyczna, ostra białaczka limfoblastyczna, szpiczak mnogi, drugi rzut w zaawansowanym raku sutka.

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na antracykliny, niewydolność nerek, niewydolność wątroby, ciężkie zakażenia, supresja szpiku po uprzedniej terapii, choroby serca.

Objawy niepożądane

• mielosupresja – leukopenia, trombocytopenia
• kardiotoksyczność – zastoinowa niewydolność serca, zaburzenia rytmu serca
• przejściowe wyłysienie
• zapalenie – przełyku, błon śluzowych
• objawy grypopodobne
• biegunki i wymioty
• osłabienie odporności – zwiększenie podatności na różne infekcje
• podwyższenie poziomu enzymów wątrobowych i bilirubiny

Ciąża i karmienie piersią

Kategoria D – nie stosować. W trakcie leczenia przerwać karmienie.

Dawkowanie

Podawanie dożylne:

• ostra białaczka nielimfoblastyczna

1. 10–12 mg/m² na dzień przez 3 dni w skojarzeniu z cytarabiną,
2. 8 mg/m² na dzień przez 5 dni (monoterapia).

• ostra białaczka limfoblastyczna

1. 10–12 mg/m² na dzień przez 3 dni (dorośli),
2. 10 mg/m² na dzień przez 3 dni (dzieci).

Na ogół stosuje się redukcję dawki o 50%, jeśli stężenie bilirubiny i kreatyniny mieści się w przedziale 1,2–2 mg/100 ml.

Preparaty

Zavedos, proszek do sporządzania roztworów do wstrzykiwań, 5 mg lub 10 mg

Bibliografia

• W. Kostowski, Z.S. Herman: Farmakologia. T. II. s. 427. ISBN 83-200-3075-7.
• Idarubicyna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2010-03-06] .