Imidazolina

2-Imidazolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4,5-dihydro-1H-imidazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6N2
Masa molowa	70,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	504-75-6 (2-imidazolina)
PubChem	68156
SMILES C1CN=CN1
InChI InChI=1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2,(H,4,5) InChIKey MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	imidazol, imidazolidyna

Imidazolina – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, częściowo uwodorniona pochodna imidazolu. Dalsze uwodornienie imidazoliny prowadzi do powstania imidazolidyny.

Ze względu na obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce imidazolina posiada trzy izomery (różniące się położeniem tego wiązania): 2-imidazolina, 3-imidazolina i 4-imidazolina.

Izomery imidazoliny, od lewej:
2-imidazolina = 4,5-dihydro-1H-imidazol
3-imidazolina = 2,5-dihydro-1H-imidazol
4-imidazolina = 2,3-dihydro-1H-imidazol

Pochodne 2-imidazoliny

Pochodne 2-imidazoliny wykazują aktywność biologiczną. W zależności od rodzaju podstawnika w pozycji 2 wywierają hamujący albo pobudzający wpływ na układ współczulny i są stosowane w lecznictwie w postaci wielu preparatów, między innymi w kroplach do nosa i do oczu, a także w iniekcjach.

Syntezę pochodnych imidazoliny przeprowadza się poprzez kondensację odpowiednich nitryli z etylenodiaminą:

Podział na grupy farmakologiczne

Charakterystyczne cechy budowy

• α-adrenomimetyki – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki bezpośrednio lub przez grupę metylenową
• agonisty receptorów α₂-adrenergicznych – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki przez grupę aminową

Bibliografia

• AlfredA. Zejc AlfredA., MariaM. Gorczyca MariaM., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 224, ISBN 83-200-2376-9 .