Inozytol

*mio*-Inozytol
	(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0
	Projekcja Hawortha mio-inozytolu
	; Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cycloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	myo-Inositolum
inne	cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-hekasol, cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksaol; cykloheksanoheksaol, witamina B8
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	87-89-8
PubChem	892
DrugBank	DB03106
SMILES
	C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H
	InChIKey
	CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,684 g/cm³ (18 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	14,3 g/l (19 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	222–227 °C
Temperatura wrzenia	291 °C
logP	-2,11
Kwasowość (pKa)	12,63
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Temperatura zapłonu	143 °C
Numer RTECS	NM7520800
Dawka śmiertelna	LD50 >750 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Pochodne	trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA07
Farmakokinetyka
Metabolizm	wątrobowy

Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B₈”^[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm^[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach.

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0	(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0	(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0	(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0
mio-	scyllo-	muko-	chiro-
(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0		(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0	(c) Kupirijo z angielskiej Wikipedii, CC BY 3.0
neo-	allo-	epi-	cis-

Znaczenie dla człowieka

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP₃ i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu^[7]).

Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych^[8].

Otrzymywanie

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C
6H
18O
24P
6 + 6H
2O → C
6H
12O
6 + 6H
3PO
4

Zastosowanie

Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d Inozytol. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
↑ myo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
↑ Witamina B8. Encyklopedia witamin www.witaminy.org.pl. [dostęp 2013-02-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2017-07-02)].
↑ Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-PHARMA Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15]. (pol.).
↑ ^a ^b Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.
↑ Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .

Bibliografia

Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] Inozytol. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).

[SA-4] yo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

[witaminy-5] Witamina B8. Encyklopedia witamin www.witaminy.org.pl. [dostęp 2013-02-21]. [zarchiwizowane z tego adresu (2017-07-02)].

[6] Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-PHARMA Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15]. (pol.).

[ozm-7] Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.

[8] Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne