Irydoidy

Szkielet typowych irydoidów bicyklicznych wraz z numeracją atomów węgla

Irydoidy – grupa organicznych związków chemicznych z grupy monoterpenoidów. Są oparte na szkielecie irydanu (1-izopropylo-2,3-dimetylocyklopentanu). Grupa metylowa i izopropylowa irydanu najczęściej związane są mostkiem tlenowym w drugi pierścień, heterocykliczny piran, z utworzeniem układu cyklopentanopiranowego H-5,H-9β,β-cis-skondensowanego. Znane są też rzadsze seko-irydoidy, w których pierścień cyklopentanowy jest rozerwany pomiędzy atomami C-7 i C-8[1].

Irydoidy zawarte są w wyciągach niektórych roślin, m.in. z liści bobrka trójlistnego, korzenia goryczki żółtej, ziela tysiącznika pospolitego i wielu innych.

Irydoidy mają wiele różnych własności leczniczych i zastosowań. Uważa się, że są one odpowiedzialne za uspokajające działanie na koty tzw. kocimiętki, dodawane są do środków odstraszających owady, np. komary, stosowane są w maściach przeciwbólowych, przeciwzapalnych i przeciwreumatycznych.

Właściwości fizykochemiczne

Irydoidy są związkami ciekłymi lub stałymi o wysokiej temperaturze topnienia, krystalicznymi lub bezpostaciowymi. Glikozydy irydoidów są na ogół dobrze rozpuszczalne w wodzie i etanolu, zaś pod wpływem kwasów ulegają hydrolizie, tworząc zabarwione na niebiesko związki[2].

Właściwości farmakologiczne

Wiele irydoidów roślinnych wykazuje działanie przeciwbakteryjne i grzybostatyczne: plumerycyna, fulwoplumeryna, aukubigenina i jej polimery. nepetalakton, kwas genipowy. Sekoroidy Gentianaceae są znanymi związkami goryczowymi pobudzającymi łaknienie. Występujące w rodzajach Valeriana i Centranthus (Valerianaceae) estrowe walepotriany działają uspokajająco na ośrodkowy układ nerwowy[2].

Przypisy

  1. Dinda, Biswanath, Debnath, Sudhan, Harigaya, Yoshihiro. Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1. „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”. 55 (2), s. 159–222, 2007. DOI: 10.1248/cpb.55.159. 
  2. a b Stanisław Kohlmünzer, Farmakognozja : podręcznik dla studentów farmacji, wyd. Wyd. 5 unowocześnione, (dodr.) w druku na żądanie, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2011, ISBN 978-83-200-4369-3, OCLC 751550702 [dostęp 2022-01-29].

Media użyte na tej stronie

Iridoid ring numbering.PNG
iridoid ring numbering