Izoleucyna
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H13NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 131,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 73-32-5 (L-izoleucyna) | ||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych, czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.
Historia
L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.
Stereochemia
Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.
![]() ![]() |
L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R) |
![]() ![]() |
L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S) |
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 175, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c Izoleucyna (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-23].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Isoleucine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-23] (ang.).
- ↑ a b Isoleucine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00167 (ang.).
Media użyte na tej stronie
D-allo-isoleucine = (2R,3S) isoleucine
L-allo-isoleucine = (2S,3R)-isoleucine
Structure of isoleucine
Structure of L-isoleucine
D-isoleucine: (2R,3R)