Izomeria orto, meta, para

Lokalizacja podstawników o, m, p

Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym^[1]:

• izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
• izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
• izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.

Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.

Temperatury topnienia i wrzenia przykładowych pochodnych benzenu

Izomer	Wzór	Temp. topn. [°C]	Temp. wrz. [°C]
Dihydroksybenzeny[2]
orto 1,2-dihydroksybenzen pirokatechina		104	246
meta 1,3-dihydroksybenzen rezorcyna		110	281
para 1,4-dihydroksybenzen hydrochinon		173	286
Kwasy benzenodikarboksylowe[3]
orto kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy kwas ftalowy		231	–
meta kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy kwas izoftalowy		348	–
para kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy kwas tereftalowy		300 (sublimacja)	–

Historia

Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu^[4][5]. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadaptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie^[5][6].

Podstawienie ipso

Podstawienie typu ipso-

Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).

Przypisy