Izotiocyjanian allilu

Izotiocyjanian allilu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-izotiocyjanoprop-1-en Inne nazwy i oznaczenia olejek gorczyczny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5NS
Inne wzory	C3H5NCS
Masa molowa	99,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-06-7
PubChem	5971
SMILES C=CCN=C=S
InChI InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 InChIKey ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,013 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 2 g/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych[1] Temperatura topnienia -80 °C[3][2] -102,5 °C[4] Temperatura wrzenia 148–152 °C[3][2] logP 2,11[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301+H331, H310, H315, H317, H319, H334, H410 Zwroty P P210, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P310, P304+P340+P311, P370+P378 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 3 0   Temperatura zapłonu 46 °C[1] Numer RTECS NX8225000 Dawka śmiertelna LD50 112 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	izocyjanian metylu chlorek allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izotiocyjanian allilu – organiczny związek chemiczny z grupy izocyjanianów, ester kwasu izotiocyjanowego i propenolu, odpowiedzialny m.in. za ostry smak musztard, wasabi i chrzanu. Bezbarwna lub jasnożółta ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, doskonale rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych.

Związek ten powstaje w wyniku hydrolizy katalizowanej mirozynazą z synigryny, związku z grupy glukozynolanów (rodzajem S-glikozydów)^[6], np. po rozgnieceniu ziaren gorczycy, w których występuje zarówno synigryna, jak i enzym hydrolityczny^[7]:

CH
2=CH−CH
2−C(S−Glc)=N−O−SO
3K + H
2O → CH
2=CH−CH
2−N=C=S + Glc−OH + KHSO
4

(Glc oznacza resztę glukozy)

Struktura synigryny

Funkcje biologiczne

Izotiocyjanian allilu służy roślinom do ochrony przeciwko zwierzętom roślinożernym. Ponieważ jest związkiem szkodliwym, rośliny magazynują go w formie glukozynolanu odizolowanego od mirozynazy. Kiedy zwierzę zjada roślinę, wskutek uszkodzeń mechanicznych dochodzi do kontaktu glikozylanu z mirozynazą i powstaje wolny izotiocyjanian allilu, zniechęcając zwierzę.

Natomiast mszyce żywiące się roślinami zawierającymi glukozynolany wydzielają izotiocyjanian allilu podczas ataku drapieżników, takich jak np. biedronki. Mszyca podczas tego procesu ginie, chroni jednak kolonię odstraszając napastnika. Jest to jeden ze znanych wśród zwierząt przykładów zamachowców-samobójców. Podczas badań nad mszycami, których dieta była bogata w glukozynolany, i tymi, które nie dysponowały takim pożywieniem, zaobserwowano, że te pierwsze przetrwały dłużej od drugich w niekorzystnym środowisku^[8].

Otrzymywanie

Izotiocyjanian allilu można otrzymać w reakcji chlorku allilu z rodankiem potasu lub innych metali alkalicznych^[4]:

CH
2=CHCH
2Cl + KSCN → CH
2=CHCH
2NCS + KCl

Związek ten można też uzyskać z rozgniecionych nasion gorczycy czarnej poprzez destylację z parą wodną^[9]. Produkt nosi nazwę olejek gorczycowy lub olejek gorczyczny i zawiera ok. 90% izotiocyjanianu allilu^[10].

Zastosowanie

Stosuje się go jako fungicyd (głównie do ochrony buraków cukrowych podczas przechowywania), insektycyd, nematocyd, środek antybakteryjny i zapobiegający próchnieniu i gniciu drewna. Ponadto jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako substrat do otrzymywania herbicydów opartych o pierścień 1,3,4-tiadiazolu i leków^[4].

Naturalny olejek gorczyczny jest używany do celów farmakologicznych^[10] oraz w azjatyckiej medycynie tradycyjnej^[11].

Zobacz też

alkaloidy:

• piperyna – nadaje ostrość czarnemu pieprzowi,
• kapsaicyna – nadaje ostrość papryce chili.

fitoncydy:

• allicyna – substancja zapachowa o właściwościach antybakteryjnych zawarta m.in. w cebuli i czosnku,

Przypisy