Kantarydyna

Kantarydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-dimetylo-4,10-dioksotricyklo[5.2.1.02,6]dekano-3,5-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O4
Masa molowa	196,20 g/mol
Wygląd	białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	56-25-7
PubChem	5944
SMILES CC12C3CCC(C1(C(=O)OC2=O)C)O3
InChI InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10- InChIKey DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
Właściwości Gęstość 1,41 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 30 mg/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach DMSO: rozpuszczalna[2] etanol: rozpuszczalna[2] Temperatura topnienia 215–218 °C[1][3][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R28, R36/37/38 Zwroty S S53, S45 Numer RTECS RN8575000 Dawka śmiertelna LD50 0,3-0,5 mg/kg (człowiek) LD50 1,0 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ten artykuł od 2008-11 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.

Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działający wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy. Substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu, a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę^[4].

W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku pryszczel lekarski (zwanych potocznie „hiszpańską muchą”) jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana „hiszpańską muchą” (od nazwy chrząszcza), która według XVI-wiecznego przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy^[5]. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje.

Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mógł być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.

Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał po raz pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie jej z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego^[6].

W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek.

Przypisy