Kaptopryl

Kaptopryl
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczkiNiepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC9H15NO3S
Masa molowa217,29 g/mol
Wyglądbiały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS62571-86-2
PubChem44093
DrugBankDB01197
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATCC09 AA01
C09 BA01
Stosowanie w ciążykategoria C (I trymestr)
D (II i III trymestr)

Kaptopryl (łac. Captoprilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny, stosowany w nadciśnieniu tętniczym, zastoinowej niewydolności krążenia, po zawale mięśnia sercowego, niekiedy w zespole Barttera, także w diagnostyce naczyniowonerkowego nadciśnienia tętniczego.

Mechanizm działania

Kaptopryl jest lekiem hipotensyjnym, inhibitorem konwertazy angiotensyny i w efekcie zmniejszenie stężenia angiotensyny II. Końcowym efektem jest spadek ciśnienia tętniczego.

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Po podaniu doustnym wchłania się w około 60%. Frakcja związana z białkami to około 3%. Wydalany z moczem w postaci niezmienionej w 5%. Biologiczny okres półtrwania 2-3 godziny. Po podaniu doustnym działa po 1-2 godzinach. Wpływ hipotensyjny utrzymuje się do 6-12 godzin. Podany podjęzykowo działa po 15 minutach z efektem hipotensyjnym do 6 godzin.

Interakcje

Nasilenie działania hipotensyjnego przy podawaniu z lekami moczopędnymi. Leki moczopędne z grupy diuretyków oszczędzających potas podawane wraz z inhibitorami konwertazy angiotensyny (w tym kaptopril) mogą prowadzić do niebezpiecznej dla życia hiperkaliemii. Wzrost toksyczności glikozydów nasercowych, allopurinolu, soli litu.

Działania niepożądane

Reakcje alergiczne (wysypki skórne, rzadko neutropenia lub agranulocytoza). Zaostrzenie niektórych chorób z grupy chorób autoimmunologicznych (np. toczeń rumieniowaty układowy). Nasilenie działania leków immunosupresyjnych. Uczulenie skóry na światło. Zaburzenie smaku. Gwałtowne i większe działanie hipotensyjne – efekt pierwszej dawki. Najczęstszym objawem niepożądanym jest kaszel, spowodowany wzrostem stężenia bradykininy, prostaglandyn i peptydów opioidowych, na skutek blokady enzymów uczestniczących w ich rozkładzie.

Kaptopryl jest przeciwwskazany w przypadku nadwrażliwości na lek, hipotonii, zwężenia obustronnego tętnic nerkowych, stenozy aortalnej, ciężkiej kardiomiopatii zaporowej. Przeciwwskazany jest w ciąży ze względu na teratogenne działanie na płód. Kobiety w okresie rozrodczym, zażywające kaptopril (wszystkie leki z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny) muszą mieć zapewnioną skuteczną antykoncepcję.

Stosowanie

Maksymalna dawka kaptoprylu to 150 mg/dobę (z reguły mniej), przy czym leczenie rozpoczyna się od dawki 3x6,25 mg. Z uwagi na szybkie działanie i dobre wchłanianie jest także stosowany w przełomie nadciśnieniowym – optymalna jest wtedy droga podjęzykowa. Kaptopryl jest pierwszym i najlepiej zbadanym przedstawicielem swojej grupy, tym niemniej w ostatnim czasie ustępuje pola nowszym lekom o zbliżonym działaniu. Przyczyną jest krótki okres działania (6-12 godzin), co wymusza niewygodne przyjmowanie co 8 godzin. Obecność grup sulfhydrylowych jest ponadto przyczyną relatywnie częstego wywoływania nadwrażliwości.

Najczęściej stosowane preparaty to: Capoten, Captopril, Kaptopril, Tensiomin.

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b Kaptopryl (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2014-01-12].[niewiarygodne źródło?]
  3. Captopril, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-12] (ang.).
  4. Captopril, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01197 (ang.).
  5. Kaptopryl (nr C4042) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.

Bibliografia

  • Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wojciech Kostowski (red.). Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2001. ISBN 83-200-2504-4.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Media użyte na tej stronie

Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Captopril skeletal.svg
captopril; Capoten
Captopril.svg
2D structure of ACE-class antihypertensive captopril (Capoten)
Captopril-3D-vdW.png

Space-filling model of the captopril molecule, C9H15NO3S.

Colour code:

Carbon, C: grey-black
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Oxygen, O: red
Sulfur, S: yellow

Structure (determined by X-ray crystallography) reported in Acta Cryst. (1980) B36, 3196–3199 (MCPRPL). Hydrogen atom positions not determined experimentally, but calculated automatically in DSV. C-S-H bond angle changed to ca. 90°.

Model manipulated in CrystalMaker 8.6.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.