Karbenicylina

Karbenicylina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-6-[(2-karboksy-2-fenyloacetylo)amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tio-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H18N2O6S
Masa molowa	378,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	4697-36-3 4800-94-6 (sól disodowa)
PubChem	20824
DrugBank	DB00578
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N
Właściwości Gęstość 1,53 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,64 g/l[1] logP 1,13 Kwasowość (pKa) 2,44
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól disodowa Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól disodowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37 Numer RTECS ON9104700 Dawka śmiertelna LD50 2363 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CA03
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 30–40% (doustnie) Okres półtrwania 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30–60% Metabolizm praktycznie brak
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Karbenicylina (łac. Carbenicillinum) – antybiotyk β-laktamowy, karboksybenzoilowa pochodna penicyliny (karboksypenicyliny). Blokuje reakcje sieciowania (łączenia się) pomiędzy równoległymi łańcuchami peptydoglikanowymi i w ten sposób uniemożliwia dokończenie budowy ściany komórkowej u wielu bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych.

Zastosowanie

Lek stosowany w leczeniu ciężkich zakażeń dróg moczowych, zapaleń opon mózgowo-rdzeniowych, zakażeń po zabiegach chirurgicznych, bakteryjnego zapalenia wsierdzia^[2].

Skutki niepożądane

• Podrażnienie i ból w miejscu wstrzyknięcia,
• Pokrzywka, świąd,
• Niesmak w jamie ustnej,
• Nudności,

rzadziej:

• Niedokrwistość,
• Zaburzenia czynności wątroby i nerek,
• Zaburzenia w składzie krwi^[2].

Preparaty

• Carbenicillin (Polfa-Tarchomin) fiolki z substancja suchą 1,0 i 2,0 g^[2].

Przypisy