Karwon
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H14O | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 150,22 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna lub jasnożółta ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 16724, (R)-karwon | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Karwon – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230°C.
Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty[2].
Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon[2] wraz z (R)-limonenem są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.
Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu[2]:
- (S)-limonen → (S)-karwon
- (R)-limonen → (R)-karwon
Zastosowanie
Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Theodore J. Leitereg, Dante G. Guadagni, Jean Harris, Thomas R. Mon, Roy Teranishi. Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones. „J. Agric. Food Chem.”. 19 (4), s. 785-787, 1971. DOI: 10.1021/jf60176a035.
- ↑ Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.-(%e2%80%93)-Carvone_Structural_Formula_V.svg)
Strukturformel von (R)-(–)-Carvon
-(%2b)-Carvone_Structural_Formula_V.svg)
Strukturformel von (S)-(+)-Carvon