Klotrimazol

	Klotrimazol
	Klotrimazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-((2-chlorofenylo)difenylometylo)-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Clotrimazolum
inne	klotrymazol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H17Cl N2
Masa molowa	344,84 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	23593-75-1
PubChem	2812
DrugBank	APRD00244
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3Cl)N4C=CN=C4
InChI
	InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H
	InChIKey
	VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,5 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo; eter etylowy: trudno
Temperatura topnienia	141–145 °C
logP	4,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	NI4377000
Dawka śmiertelna	LD50 708 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	ketokonazol, butakonazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AA01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Okres półtrwania	2–5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	90%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo

Klotrimazol, klotrymazol (łac. Clotrimazolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu, miejscowo działający środek przeciwgrzybiczy. Praktycznie nie wchłania się przez skórę, a w niewielkim stopniu wchłania się przez błony śluzowe.

Otrzymywanie

Klotrimazol otrzymuje się w reakcji chlorku o-chlorotrytylu z imidazolem w postaci zawiesiny, np. w acetonie, w obecności trietyloaminy^[3].

Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu dodaje się węgla aktywnego i odfiltrowuje osad zawierający chlorowodorek trietyloaminy. Po ochłodzeniu z roztworu krystalizuje produkt^[3].

Właściwości fizykochemiczne

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się natomiast w etanolu^[1]. Wykazuje słabe właściwości zasadowe^[2]. Jest trwały w warunkach zasadowych. W warunkach kwasowych hydrolizuje do imidazolu i o-chlorotrytanolu^[3].

Mechanizm działania

Klotrimazol hamuje syntezę ergosterolu niezbędnego do budowy błony komórkowej grzybów, co powoduje zaburzenia jej przepuszczalności i lizę (rozkład) komórki. Nie wpływa na komórki ludzkie, ponieważ w komórkach organizmów wyższych nie zachodzi synteza ergosterolu. Sterolem obecnym w błonie komórkowej komórek ludzkich jest cholesterol.

Spektrum działania

W małych stężeniach wykazuje działanie grzybostatyczne na dermatofity:^[4]
- Epidermophyton spp.
- Trichophyton spp.
- Microsporum spp.
drożdżaki:
Aspergillus spp. i pleśnie
grzyby dymorficzne:
- Blastomyces dermatidis
- Coccidioides immitis
- Sporotrichum scheneckii.
Wywiera słabe działanie:
- przeciwbakteryjne: Streptococcus pyogenes; Staphylococcus aureus; Corynebacterium minutissimum;
- przeciwrzęsistkowe: Trichomonas vaginalis.

Wskazania

grzybice skóry
grzybica strzygąca
łupież pstry
łupież rumieniowaty
infekcje błon śluzowych jamy ustnej wywołane przez grzyby drożdżopodobne
zanokcica

Dawkowanie

Do użytku zewnętrznego.

Kilka kropli płynu lub odrobinę maści wcierać delikatnie w skórę zmienioną chorobowo 2–3 razy dziennie. Po ustąpieniu objawów choroby kontynuować leczenie co najmniej przez 4 tygodnie.
W grzybicy stóp stosować 2 tygodnie po ustąpieniu objawów. Zaleca się stosowanie po każdej kąpieli.

Tuba zawierająca krem z klotrimazolem.

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na klotrymazol lub inne składniki preparatu. Nie stosować w okolicach oczu. U kobiet w ciąży nie zaobserwowano negatywnego wpływu na płód, tym niemniej leczenie miejscowe lub dopochwowe należy ograniczyć do przypadków uzasadnionych^[4].

Zalecane środki ostrożności

Unikać kontaktu leku z oczami.

Interakcje

Klotrymazol może hamować działanie innych leków przeciwgrzybiczych. Ester propylowy kwasu p-hydroksybenzoesowego w dużych stężeniach nasila działanie klotrimazolu. Deksametazon w dużych dawkach hamuje działanie przeciwgrzybicze klotrimazolu.

Ciąża i laktacja

Nie stosować w pierwszym trymestrze ciąży. Stosowanie po pierwszym trymestrze ciąży i okresie karmienia piersią w przypadku konieczności według zaleceń lekarza.

Wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę urządzeń mechanicznych

Nie wpływa.

Działania niepożądane

Możliwe działania niepożądane^[5]:

odczyn alergiczny
pieczenie
świąd
przemijające podrażnienie w miejscu stosowania
zaburzenia pracy żołądka i jelit
zaburzenia układu rozrodczego i piersi
uczucie dyskomfortu
bóle w obrębie miednicy
bardzo rzadko:
- rumień uogólniony
- wysypka
- obrzęk
- pokrzywka
- złuszczanie naskórka
- duszności
- omdlenia

Przedawkowanie

Lek stosowany miejscowo, nie wywołuje objawów przedawkowania, poza rzadko występującymi alergicznymi reakcjami skórnymi.

W przypadku przedawkowania:
- odstawić lek i zastosować leczenie objawowe.

Dostępne preparaty

Canesten^[6]
Clotrimazol
Clotrimazolum
Imazol
Plimycol
Seboton

Preparaty złożone

Lotriderm – krem zawierający klotrimazol i betametazon
Triderm – maść i krem zawierające klotrimazol, betametazon i gentamycynę

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b Clotrimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2812 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f OSPAR background document on clotrimazole, OSPAR Commission, 2005, ISBN 1-904426-38-7 [dostęp 2017-10-17] [zarchiwizowane z adresu 2015-06-10] (ang.).
↑ ^a ^b AndrzejA. Członkowski AndrzejA. (red.), Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. 1, Warszawa: Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 451, ISBN 978-83-60135-94-5 .
↑ Clotrimazolum GSK - działania niepożądane, ktomalek.pl [dostęp 2017-10-17] (pol.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Canesten - kapsułki dopochwowe z probiotykiem | Canesten, Canesten Poland [dostęp 2021-11-04] (pol.).

Bibliografia

Marianna Zając, Ewaryst Pawełczyk; Chemia leków, AM Poznań, Poznań 2006 ISBN 83-60187-39-8

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[PubChem-2] Clotrimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2812 (ang.).

[OSPAR-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f OSPAR background document on clotrimazole, OSPAR Commission, 2005, ISBN 1-904426-38-7 [dostęp 2017-10-17] [zarchiwizowane z adresu 2015-06-10] (ang.).

[:0-4] AndrzejA. Członkowski AndrzejA. (red.), Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. 1, Warszawa: Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 451, ISBN 978-83-60135-94-5 .

[5] Clotrimazolum GSK - działania niepożądane, ktomalek.pl [dostęp 2017-10-17] (pol.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[6] Canesten - kapsułki dopochwowe z probiotykiem | Canesten, Canesten Poland [dostęp 2021-11-04] (pol.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon w połączeniach
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne